În toate exemplele considerate, perechea de electroni care asigură legătura chimică aparține doar a doi atomi legați, adică perechea de electroni este localizată. Dar, în multe cazuri, explicația conexiunii prin perechi de electroni localizate contrazice datele experimentale. Prin urmare, conceptul de electroni mobili sau delocalizați este adesea folosit pentru a explica legătura chimică. Legătura chimică formată de electronii mobili se numește delocalizată. O astfel de legătură există în molecula HNO3. CO 2 2- ioni. SO4 2-. PO4 3-. în mulți compuși organici. Un exemplu clasic de molecule cu legături delocalizate este molecula de benzen C6H6.
Într-o moleculă de benzen, șase atomi de carbon formează un hexagon obișnuit. Unghiul de valență de 120 ° corespunde hibridării sp2-a orbitalilor de carbon. În acest caz, două orbite hibride situate la un unghi de 120 °, formează legături cu atomii de carbon vecini, iar a treia atașează un atom de hidrogen. În Fig. Figura 18 prezintă legături s localizate în această moleculă (vedere de sus).
Fig. 18. Schema de formare a legăturilor s localizate în moleculele de benzen
În atomul de carbon cu hibridizare sp2, rămâne o orbită p-non-hibrid direcționată perpendicular pe planul în care sunt localizate orbitele hibride. Prin suprapunerea regiunilor laterale ale acestor orbite, se formează trei legături p în molecula de benzen.
Energia de legare între atomii de carbon din această moleculă este de 487 kJ / mol, adică are o valoare intermediară între energia unei singure legături C-C în etan (385 kJ / mol) și o dublă legătură C = C în etilenă (592 kJ / mol). Acest lucru indică faptul că legăturile p sunt delocalizate: electronii legăturilor p se mișcă liber peste hexagonul închis și "servesc" toate cele șase legături. În Fig. 19, molecula C6H6 este arătată "din lateral": p-orbitale nehibride și o legătură p delocalizată între ele sunt vizibile.
Fig. 19. Diagrama formării legăturii p delocalizate în moleculele de benzen
Astfel, multiplicitatea legăturii dintre atomii de carbon din molecula C6H6 este de 1,5 (o s-legătură și jumătate din legătura p). Imaginea schematică modernă a inelului benzenic, în care este prezentată legătura p punctată de-a lungul întregului inel, diferă de cea utilizată anterior (figura 20)
Fig. 20. Reprezentarea schematică a inelului benzenic: 1 - modern, 2 - depășită
Generare de pagini în: 0.019 sec.
Articole similare
-
Relațiile publice, conceptele de bază, etapele de a deveni pr ca o sferă independentă
-
Relația aspectului, manierelor de comportament cu profesia de om - publicații pe
Trimiteți-le prietenilor: