O-aminofenolii și p-aminofenolii sunt ușor oxidați în aer, în timp ce se colorează într-o culoare maro închis, formând chinoneimine:
Aminofenolii prezintă proprietățile fenolilor și aminelor aromatice. Principalele proprietăți ale aminofenolilor sunt oarecum mai mari decât în anilină, care se datorează efectului donor de electroni al grupării hidroxil. Prezența unei grupe amino aromatice conduce la o ușoară scădere a naturii acide a hidroxilului fenolic. Aminofenolii sunt substanțe amfoterice care pot forma săruri cu acizi minerali și alcali, de exemplu:
Aminofenolii formează cu ușurință substituții de N-acil atunci când sunt tratați, în special, cu anhidride acide:
Tinde să închidă ciclul de o-aminofenol sub influența anhidridei acetice, în timp ce se transformă în 2-metilbenzoxazol:
Când o-aminofenolul reacționează cu compușii o-dihidroxi, fenoxazina și fosgenul sunt substituiți - așa-numita benzoxazolonă:
o-aminofenolilor sunt preparați prin reacția 2-nitrohlorbenzena cu alcali, urmată de reducerea grupării nitro sau Na2S hidrogen (catalizator N și / Cr, 0,6 MPa, 75 ° C, în etanol).
M-Aminofenolii din industrie sunt sintetizați din sarea de sodiu a acidului metanilic:
sau în tratamentul resorcinolului la T 200 ° C cu o soluție apoasă de NH3 10% (catalizator NH4CI).
p-aminofenolilor preparate din 4-nitrohlorbenzena soluție saponificare alcalină (NaOH, 170 ° C, 0,8 MPa), urmată de reducerea grupării nitro NANS (T 140 ° C, 0,5 MPa), sau prin reducerea electrolitică a nitrobenzen în H2SO4 (soluție):
acetii de p-aminofenol - n-atsetilaminofenol (paracetamol) - antipiretice și analgezice. Fenacetină (derivat acetil al p-aminofenolilor etil - fenetidină) - antinevralgicheskoe și agent antipiretic. Utilizat în sinteza de produse farmaceutice, de exemplu, o-aminofenolilor - un intermediar în sinteza medicamentului Nitroxolin, m-aminofenol - un intermediar în producerea unui preparat de acid p-aminosalicilic (PAS). Aminofenolii sunt utilizați în producția de coloranți sulfuroși și azoici; p-aminofenolilor și derivați ai acestora (metanol, glicină, amidol et al.) și o-aminofenolilor - ca dezvoltator în fotografie; despre A. și p-A. fac parte din vopsirea blanurilor; N-metil derivat al o-aminofenolilor - colorant pentru păr.
Aminofenolii irită pielea și membranele mucoase, provoacă diverse dermatite. MPC pentru m-aminofenoli 5 mg / m3.
E bine de știut
Trimiteți-le prietenilor: