Printre produsele BAS de origine vegetală, care pot fi atribuite BAV de metabolism secundar (biosinteză), compușii fenolici constituie un grup mare în care sunt reprezentați de o structură, proprietăți și tipuri specifice de activitate biologică.
În sens larg, la fenoli. așa cum se știe din chimia organică. includ compuși care conțin în molecula lor un nucleu aromatic având un substituent hidroxil sau sunt derivați ai unei clase similare de compuși. Dacă există mai mult de două hidroxiluri fenolice în structura compusului fenolic, ele sunt clasificate ca substanțe polifenolice. Componenta fenolică este prezentă în substanțe și alte clase de BAS. De exemplu, există fenoli terpenoizi, alcaloizi fenolici. totuși, acestea sunt luate în considerare în secțiunile relevante ale farmacogniției atunci când sunt studiate tipurile de LRS și PR care conțin uleiuri esențiale și alcaloizi.
Biogeneza compușilor fenolici din plante, studiată cu ajutorul izotopilor radioactivi (C14), a arătat că aceste substanțe sunt metaboliți activi ai organismelor vegetale. Rezultatele studiilor confirmă rolul biologic extrem de important al compușilor fenolici atât în viața plantelor cât și în fiziologia animalelor.
Legumele fenolice se găsesc în toate organele plantelor, dar în special în organele foarte active - frunze, flori, fructe, semințe și, de asemenea, sunt localizate în țesuturile de acoperire care îndeplinesc funcții de protecție. Nivelul de concentrație a substanțelor fenolice din țesuturile și organele diferitelor plante este foarte divers. În plus, există o fluctuație semnificativă în compoziția calitativă a compușilor fenolici.
Metodele de izolare a compușilor fenolici din materialul vegetal sunt construite nu numai pe proprietățile fizico-chimice ale grupurilor din această clasă de substanțe, ci și țin cont de prezența substanțelor care le însoțesc în LRS.
Din materiile prime măcinate, substanțele nepolare sunt îndepărtate mai întâi prin utilizarea solvenților organici nepolari (eter de petrol, benzen, cloroform, etc.). Ulterior, compușii fenolici hidrofili sunt recuperați din furajul fără grăsime prin extracție cu acetonă. etanol, metanol, apă sau amestecuri apă-alcool. Alegerea unui anumit solvent depinde de cantitatea de hidroxili fenolici, iar în cazul glicozidelor fenolice și de resturile de zahăr în moleculele de compuși fenolici. În acest sens, în funcție de proprietățile acestor sau alte substanțe fenolice pentru producerea lor, de regulă se folosește o tehnologie cu mai multe etape.
Pentru a demonstra prezența substanțelor fenolice, la autentificarea LRS, în capitolul "Reacții calitative de calitate" se utilizează reactivi care formează produse colorate cu compuși fenolici datorită proprietăților chimice ale nucleului aromatic și hidroxililor fenolici.
Unul dintre reactivii cei mai specifici și universal pentru o astfel de clasă de compuși este soluțiile de clorură de fier. Reacția se efectuează cu soluții apoase sau alcoolice de fenoli sau cu extracte adecvate din materia primă, la care se adaugă mai multe picături dintr-o soluție 1% dintr-o soluție de oxid clorură ferică proaspăt preparată și alum de fier-amoniu. Ca urmare a formării sărurilor complexe de compuși fenolici cu ioni de fier III, în funcție de structura acestora, soluția de produs de reacție poate avea o gamă diferită de culori (verde, maro, violet sau albastru până la negru).
In plus, pentru reacții calitative în determinarea prezenței compușilor fenolici în RL și alți reactivi sunt utilizați: aminele diazotat (acid sulfanilic sau p-nitroanilină) care formează o substanță fenolică și o varietate de azokrasku culoare strălucitoare.
Cel mai larg, printre alte tehnici de afișare metoda de detectare a compușilor fenolici utilizați datorită proprietăților lor în cromatograma (hârtie, în strat subțire sorbentului) în UV-lumină cu o anumită lungime de undă (255 sau 365 nm), se manifestă prin pete de fluorescență de diferite intensități și nuanțe. Uneori structura compușilor fenolici din RL după prelucrare set cromatogramelor cu soluții de diverși reactivi special selectate. Una dintre cele mai frecvent utilizate în aceste cazuri, reactivul este un amestec de soluție apoasă 1% de clorură ferică și fericianură de potasiu.
Clasificarea compușilor fenolici.
Clasificarea compușilor fenolici în farmacognosie se bazează pe numărul de nuclee aromatice, atomii de carbon din substituenți și lanțurile de carbon asociate. Natura acestor lanțuri (saturate sau nesaturate) este, de asemenea, importantă și prezența altor grupări funcționale (-OH, -CHO, -CO, -COOH) în molecula compusului.
Conform structurii moleculei nucleului compușilor fenolici, ele sunt împărțite în patru grupe principale:
1. Cu un nucleu aromatic.
2. Cu două nuclee aromatice.
3. Cu structura chinoidă (chinone).
4. Substanțe polimerice.
1. Compuși fenolici cu un nucleu aromatic.
1. C6-OH. - fenoli simpli
2. Acizii fenolici C6-C1, alcoolii și aldehidele
3. C6-C2-acetofenone și acizi fenilacetic
4. Acizi C6-C3-oxicinamici, alcooli, aldehide
5. C6 - C3 - cumarine, furocoumarine, isocumarine și cromone.
6. C6-C3-C3-C6-lignani.
II. Compuși fenolici cu două nuclee aromatice.
Acest grup include:
A. benzofenone și xantone. în structura cărora există două nuclee aromatice conectate printr-un atom de carbon (C6-C1-C6);
B. stilbena. inelele benzenice ale cărora sunt separate de doi atomi de carbon (C6-C2-C6);
C. Flavonoide. într-o moleculă din care două nuclee de benzen sunt conectate prin intermediul a trei atomi de carbon (C6-C3-C6). Substanțele cu structură similară se propun a fi alocate unui grup special "Fenilpropanoide".
Flavonoidele - în funcție de structură, gradul de oxidare și locul de atașare a lanțului cu trei atomi de carbon la nucleul "B", la rândul său, sunt împărțite în trei grupe principale:
1. Flavonoide - derivați ai cromonului (benzo- (gama) -piron):
chalcon, dihidrochalcone, flavonă, flavonol, flavanonă, dihidroflavonol, auron
Flavonoidele sunt derivați de cromani (benzo- # 947; (gamma-piran):
catechin, leucoantocianidină, antocianidină (flavan-3-ol), leucoantocianidină (flavan-3,4-diol)
2. Izoflavonoide: izoflavonă, izoflavonă, isoflavonă.
3. Neoflavonoide: neoflavan
În cadrul acestor trei grupe, se disting 14 tipuri de bază de flavonoide.
111. Citate. În funcție de numărul de cicluri aromatice din structura acestor substanțe fenolice sunt împărțite în:
1V. Compuși fenolici polimeri
Acest grup include lignani și tanini. Lignanii sunt substanțe active ale medicamentelor din vița de vie magnolie, eleutherococcus și podophyllum. Taninurile sunt compuși cu conținut molecular ridicat, cu un număr mare de hidroxili fenolici. Ele aparțin substanțelor polifenolice.
Taninurile sunt împărțite în două grupe, în funcție de unitățile predominante de monomeri din structura lor:
-catemin taninuri (nehidrolizabile = condensate); polimeri constând din molecule catechol (flavan-3-ol) sau leucoantocianidine (flavan-3,4-dioli) sau polimeri din aceste două tipuri de compuși ("KOZ a)";
- hidrocarburi taninice (de fapt, taninuri), printre care se remarcă: galotanine, ellatanine și galloellaglatanine (G yCb).
Acțiunea farmacologică și chimioterapică a compușilor fenolici și, în consecință, utilizarea fitopreparatelor bazate pe acestea în medicină este diversă și specifică pentru fiecare dintre aceste grupuri.
Trimiteți-le prietenilor: