Extracția substanțelor organice din soluții apoase

Extracția substanțelor organice din soluții apoase

Acasă | Despre noi | feedback-ul

În această lucrare se utilizează metoda de extracție a anilinei dizolvate în apă cu un solvent organic - dietil eter. Substanțele organice sunt de obicei mai solubile în solvenți organici decât în ​​apă, astfel încât aceștia pot fi extrași din soluții apoase prin agitarea lor cu un solvent care nu se amestecă cu apă.







Metoda de extracție se bazează pe legea distribuției oricărei substanțe dizolvate (în cazul nostru anilină) între două lichide nemiscibile:

unde c1 și c2 sunt concentrațiile de anilină în straturile de lichide 1 și 2 (Figura 22); K este coeficientul de distribuție al substanței în două lichide nemiscibile. Coeficientul K la o temperatură constantă pentru fiecare substanță și două lichide nemiscibile este constant.

Dacă se adaugă la soluția apoasă un electrolit (de exemplu NaCI), solubilitatea compusului organic în acesta (c2) scade. Compusul organic "coboară" din soluție, ceea ce facilitează extracția acestuia din stratul apos.

Fig. 22. Separarea lichidelor nemiscibile într-o pâlnie de separare

Trebuie avut în vedere faptul că cele mai bune rezultate pot fi obținute prin repetarea repetată a procesului de extracție cu porțiuni mici de extractant decât cu o singură extragere simultană cu toate cantitățile sale. Astfel, în faza apoasă, va exista o cantitate mai mică de anilină dacă extracția sa este efectuată de două ori cu porțiuni de eter de 10 ml fiecare, decât o dată cu o porțiune de 20 ml.

Anilina poate fi extrasă din soluția apoasă nu numai cu eter dietilic, ci și cu alți solvenți: benzen, toluen și altele asemenea. Cu toate acestea, o creștere a punctului de fierbere al solventului utilizat pentru extracție duce la dificultatea separării acestuia de anilină prin distilare simplă. Pentru a îndepărta solventul cu punct de fierbere ridicat din amestecul său cu anilină, amestecul trebuie încălzit mult timp la o temperatură ridicată apropiată de punctul de fierbere al anilinei. Aceasta duce la o oxidare puternică a acesteia din urmă. Pentru a extrage aminele primare, hidrocarburile halogenate cum ar fi cloroformul, tetraclorura de carbon și altele asemenea nu ar trebui să fie utilizate niciodată. deoarece în distilarea unor astfel de soluții se formează carbamine mirositoare (izocianide). De exemplu, cu anilină:

Mirosul izocianidelor este atât de puternic încât această reacție este utilizată în mod special pentru detectarea amestecurilor nesemnificative de amine primare.

Clorura de calciu nu este adecvată pentru uscarea soluțiilor de amine aromatice datorită capacității sale de a forma compuși dubli lichizi cu compoziția ArNH2 · CaCI2.

Soluțiile de anilină din solvenții organici sunt uscați cu hidroxid de potasiu sau hidroxid de sodiu caustic solid înainte de distilare, care leagă apa, dar nu reacționează cu anilina.

1. Nitrobenzenul și anilina nu pot fierbe la temperatura la care se efectuează reacția (95-98 ° C). De ce, atunci, în recuperarea nitrobenzenului în anilină, este folosit un condensator de reflux?

2. Cum se poate detecta prezența unei impurități de nitrobenzen în anilină? Cum se utilizează aceasta pentru a determina sfârșitul reacției de reducere?

3. Listați toate substanțele organice și anorganice care sunt conținute în amestecul de reacție după terminarea procesului de recuperare.

4. De ce, înainte de a distila anilina cu abur, este adăugată soda caustică în amestecul de reacție înainte de reacția alcalină?







5. Cum poate fi nitrobenzenul separat de anilină utilizând diferențe în ceea ce privește proprietățile chimice ale acestor substanțe?

6. Comparați solubilitățile în apă între anilină și nitrobenzen. Cum solubilitatea substanțelor organice în apă depinde de structura moleculelor lor?

7. În ce scop se adaugă aburul la distilat după distilarea cu abur? Este posibil să folosiți alte săruri în locul clorurii de sodiu în acest scop?

8. Scrieți o reacție chimică care permite detectarea anilinei în soluția apoasă (de exemplu, într-un distilat transparent atunci când este distilată cu vapori de apă).

9. Cum se practică practic extracția anilinei din distilat? Ce fel de solvent poate fi utilizat în acest scop?

10. Cum și cum ar trebui să dren la o soluție de anilină într-un solvent organic?

11. Cum poate fi separată anilina de toluen utilizând diferențe în proprietățile chimice? Care este metoda de separare folosită în această lucrare?

13. Ce măsuri de precauție trebuie să iau în sinteza anilinei?

1. Prepararea mnogosernistogo soluție de sodiu (de lucru se face într-o hotă) în 50 ml apă se dizolvă 14,5 g de sulfură de sodiu cristalin Na2S · 9H2 O. Cu încălzire ușoară (lichid nu trebuie să fiarbă) și soluția se adaugă sub agitare la 2 g de sulf fin pulverizat și să realizeze dizolvarea completă. Soluția roșu-maro rezultată a unui sodiu multisulfur (predominant sodiu) este filtrat printr-un filtru pliat.

În loc de cristalin se poate lua o cantitate adecvată de sulfură tehnică de sodiu.

2. Recuperarea. 10 g de m-dinitrobenzen și 300 ml de apă sunt plasate într-un balon conic sau într-un pahar de laborator de 1 litru și amestecul este încălzit până la fierbere. Utilizarea unui agitator mecanic accelerează foarte mult procesul de recuperare.

La amestecul de fierbere, în porțiuni de 10 ml, s-a turnat treptat o soluție preparată de sulfură de sodiu. Fiecare porțiune ulterioară a agentului reducător este turnată după ce cea anterioară a reacționat complet. Pentru a face acest lucru, la cel puțin 5 minute după adăugarea următoarei porțiuni a soluției de reducere, se prelevează o probă pentru prezența în amestecul de reacție a ionilor S2 (o probă cu acetat de plumb, a se vedea explicația sintezei).

După adăugarea clorurii de sodiu totale, amestecul de reacție este fiert timp de încă 30 de minute. Este necesar să se mențină nivelul inițial al apei în vasul de reacție, adăugând apă în momentul în care se fierbe.

Pentru a elimina o parte din sulf format în vasul de reacție s-a adăugat suplimentar 50 ml de apă, amestecul se încălzește din nou la temperatura de fierbere și se filtrează fierbinte prin filtru cutat sau pâlnie preincalzita Buchner. Precipitatul galben al m-nitroanilinei evoluat prin răcirea filtrului este filtrat pe o pâlnie Buchner. Produsul este uscat, cântărit, se determină punctul de topire. Randamentul este de 80%. Punct de topire: 114 ° C.

Explicații la sinteză

Pentru a restabili numai o grupare nitro în compuși polinitro, polisulfurile de sodiu cu formula generală Na2Sn (unde n = 2, 2,5 sau 3) sunt utilizate ca agenți reducători. Efectul de reducere a alcalinilor sulfuroși se bazează pe capacitatea lor de a fi oxidați prin formarea de săruri ale tiosulfatului de acid tiosulfatic (tiosulfuric).

Polisulfurile diferă de alți agenți reducători printr-o acțiune relativ ușoară. În compușii dinitro- și trinitro, aceștia, luați în cantități calculate, recuperează selectiv numai o grupă nitro, aproape fără a afecta celelalte. Polisulfura de sodiu este solubilă în apă și reacționează rapid cu m-dinitrobenzenul topit emulsionat ca soluție. Emulsificarea parțială se obține prin fierberea amestecului de reacție, totuși, pentru un proces mai reușit, este necesară amestecarea intensă a masei de reacție cu un agitator mecanic.

Evitați polisulfura în exces în sistemul de reacție; se adaugă treptat în mai multe etape, introducând fiecare porțiune următoare de Na2 Sn după ce reacționează anterior.

Detect prezența sulfurii în amestecul de reacție poate fi prin plasarea unui filtru de hârtie următor două spoturi: o picătură din amestecul de reacție, diferit de picătura soluției apoase de acetat de plumb; o bandă neagră de sulfură de plumb la limita punctelor de flotare indică prezența S2.

1. Scrieți ecuațiile pentru reducerea m-dinitrobenzenului la m-nitroanilină utilizând: a) Na2S, b) Na2S5. Ce compoziție are polisulfura, care este utilizată în sinteza de mai sus?

2. Comparați datele de referință privind solubilitatea în apă a m-nitroanilinei, m-dinitrobenzenului și m-fenilendiaminei. Cum se explică creșterea creșterii solubilității în apă în seria dinitrobenzenului <нитроанилин <фенилендиамин?

3. Solubilitatea m-nitroanilinei în apă la 100 ° C este de aproximativ 25 de ori mai mare decât la 25 ° C Calculați cantitatea de apă fierbinte, care este necesară pentru a dizolva tot ce este capabil să se formeze în această sinteză a m-nitroanilinei.

4. De ce este necesar să se evite apariția unui exces semnificativ de agent de reducere în amestecul de reacție?

5. Scrieți ecuația reacției care este utilizată în această sinteză pentru a detecta excesul de sulf în amestecul de reacție.







Articole similare

Trimiteți-le prietenilor: