Compuși care conțin oxigen

Acizii carbonici sunt numiți derivați ai hidrocarburilor, în molecula din care sunt prezenți una sau mai multe grupări carboxilice - COOH.

Formula generală a acizilor carboxilici:







În funcție de natura radicalului legat de gruparea carboxil, acizii sunt clasificați ca fiind limitatori, nesaturați și aromatici.

Numărul de grupări carboxil determină bazicitatea acizilor.

Formula generală pentru acizii monobazici limitați este: Cn H2n + 1 COOH (sau Cn H2nO2).

Nomenclatura. Numele triviale sunt comune. Conform regulilor IUPAC, "hidrocarburile" se adaugă la denumirea hidrocarburilor.

1. Pentru acizii alifatici, izomerizarea radicalului hidrocarbonat.

2. Pentru aromatice - izomerismul poziției substituentului la inelul benzenic.

3. Izomerismul inter-clasic cu esteri (de exemplu, CH3COOH și HCOOCH3).

Tabel. Acizi carboxilici bazici (nomenclatură, proprietăți fizice)

Având în vedere acest fapt, se propune următorul mecanism de reacție de esterificare.
Oxigenul grupării carbonil a acidului captura un proton pentru a forma un cation oxoniu (I), care este în echilibru cu carbocationului (II).
molecula de alcool mai multe atacuri carbocationi (II), este atașat la acesta din cauza pereche de electroni unshared atomului de oxigen pentru a forma un cation oxoniu (III), care este în echilibru cu cationul hidroniu (IV).
O moleculă de apă este separată de cationul (IV), rezultând formarea carbocarcinării (V), care este în echilibru cu cationul de oxoniu (VI).
Oxidul cationic (VI) eliberează un proton, care este un catalizator pentru reacție, rezultând o moleculă a produsului final, esterul.

b) sub influența reactivilor de îndepărtare a apei ca urmare a deshidratării intermoleculare, se formează anhidride

c) Când acizii carboxilici sunt tratați cu pentaclorură de fosfor, cloruri acide

Hidroliza toți derivații funcționali ai acizilor carboxilici (. Anhidride, cloruri acide, esteri, etc.) are ca rezultat un mediu acid la acizii carboxilici originali, și într-un mediu alcalin - sărurile lor.







4. Halogenație. Sub acțiunea halogenurilor (în prezența fosforului roșu) se formează acizii a-halogenați:

a - Acizii halogenați sunt acizi mai puternici decât acizii carboxilici, datorită efectului - I al atomului de halogen.

cerere

Acidul formic - în medicină, apicultură, sinteză organică, producția de solvenți și conservanți; ca agent de reducere puternic.

Acid acetic - în industria alimentară și chimică (producția de acetat de celuloză, din care fibrele de acetat de celuloză, sticlă organică, de film, pentru sinteza de coloranți, medicamente și esteri).

Acid uleios - pentru producția de aditivi aromatizanți, plastifianți și agenți de flotație.

Acid oxalic - în industria metalurgică (decalcifiere).

Stearic C 17 H 35 COOH și acid palmitic C 15 H 31 COOH - ca surfactanți, lubrifianți în prelucrarea metalelor.

Acid oleic C 17 H 33 COOH - agent de flotare și colector în îmbogățirea minereurilor de metale neferoase.

Componenta principală a grăsimilor vegetale și animale sunt esteri de glicerol și acizi superioare grași (limita - C 15 H 31 COOH palmitic, C 17 H 35 COOH - stearic; nesaturat C 17 H 33 COOH - oleic; C17H 31 COOH - linoleic; C17H29COOH - linolenic).

Proprietăți chimice

1. Hidroliza (saponificare) în mediu acid sau alcalin sau sub acțiunea enzimelor:

În mediu alcalin se formează săpunuri - săruri ale acizilor grași mai mari (sodiu - solid, potasiu - lichid).
Toate impuritățile sunt hidrofobe, apa lor este umedă, iar spălarea în apă pură este ineficientă. Molecula reziduului acid constă din două părți: radicalul R. care este împins de apă și grupul - COO -. Este polar, hidrofil și aderă ușor la particulele de poluare. Într-o soluție de săpun, apa, prin împingerea radicalilor de hidrocarbură din mediul său, îndepărtează împreună cu ei grupul -COO-. care este adsorbit pe suprafața particulelor contaminante și, prin urmare, contaminarea este îndepărtată împreună cu restul acid.
Săpunul obișnuit nu se spală bine în apă tare și nu se șterge deloc în apa de mare, deoarece ionii de calciu și magneziu conținute în acesta dau săruri cu acizi mai mari care sunt insolubili în apă:

2RCOO - + Ca (RCOO) 2 Ca ¯

Detergenții moderni folosesc adesea săruri de sodiu ale acizilor alchil sulfonici mai mari, care nu sunt legați de ioni de Ca la săruri insolubile.

2. Hidrogenarea (hidrogenarea) este procesul de adăugare a hidrogenului la resturile de acizi nesaturați care alcătuiesc grăsimea. În acest caz, resturile de acizi nesaturați sunt transferate în restul limitei, iar grăsimile vegetale lichide sunt transformate în solid (margarină).

3. O caracteristică cantitativă a gradului de nesaturare a grăsimilor este numărul de iod, indicând câte g de iod se pot uni în duble legături la 100 g de grăsime.
La contactul cu aerul, grăsimile sunt randate, pe baza oxidării duble a legăturii (se formează aldehide și acizi cu lanț scurt) și hidroliza de către microorganisme.







Articole similare

Trimiteți-le prietenilor: