Trepied cu tuburi de testare;
Fenol, hidrochinonă, rezorcinol;
O soluție de clorură de fier (III);
1) Se toarnă 2-3 ml de soluții diluate de fenol, rezorcinol, hidrochinonă în trei tuburi. În fiecare tub se adaugă 1-2 picături de soluție 3% de clorură ferică (III).
Fenolii, ca și alți enoli, dau o reacție calitativă caracteristică cu clorura de fier (III).
Notați vizual culoarea de colorare caracteristică emergentă a fenolilor corespunzători.
Reacția fenolilor cu clorura de fier (III) este o reacție calitativă.
2) Se toarnă 3 ml de soluție de fenol în tub și se adaugă apă de brom cu agitare constantă.
Reacția de bromurare este o reacție calitativă față de fenoli.
Notați ecuațiile de reacție corespunzătoare, indicând efectele observate în reacțiile prezentate.
Întrebări pentru protecția muncii de laborator
"Sinteza p-benzochinonei"
1. Hidrocarburi aromatice. Criterii de aromatizare. Formeaza regulile de aromaticitate ale lui Hückel. Dați exemple de compuși aromatici și aromatici.
2. Luați în considerare structura electronică a moleculei de fenol și a anionului fenolat. Comparați-le. Rezultă structuri rezonante.
3. Dați exemple de activare și dezactivare a substituenților inelului benzenic care indică efectele pe care le posedă. Rezultă structuri rezonante.
4. Explicați de ce gruparea nitro din inelul aromatic este meta-orientat, iar grupa metoxi de orto- și para-
5. Luați în considerare structura para-benzochinonei. Cum se reflectă conjugarea pe lungimea legăturii carbon-carbon din acest compus?
6. Prin ce reacții puteți distinge hexanul, hexenul și benzenul?
7. Comparați mecanismele de reacție de bromurare a etilenei și benzenului. În ce etapă diferă acestea?
8. Să furnizeze o schemă de sinteză a benzenului și a toluenului folosind numai substanțe anorganice ca și compuși de pornire.
9. Scrieți ecuațiile reacției de oxidare a amestecului cromic al următoarelor hidrocarburi aromatice: 1) propilbenzen; 2) sec-butilbenzen; 3) izobutilbenzen; 4) benzen; 5) toluen.
Partea practică 3
Tacamuri, dispozitive, reactivi:
Porțelan de porțelan cu pistil;
Anhidrida ftalică - 1,5 g (0,01 mol);
Resorcinol 2,3 g (0,02 mol);
Clorura de zinc este 1 g (0,007 mol);
Acid clorhidric (3%);
Placi electrice, azbest.
Pe o masă de laborator se instalează un trepied cu țiglă electrică și baie de nisip. În picioarele trepiedului, atașați cu atenție termometrul astfel încât bila cu mercur să fie scufundată în nisip.
1,5 g (0,01 mol) anhidridă ftalică sunt cântărite într-un pahar și se adaugă 2,3 g (0,02 mol) resorcinol într-un alt pahar. Conținutul celor două pahare este transferat într-un mortar de porțelan și amestecul de componente este măcinat cu un pistil. Amestecul din mortar este transferat cu grijă într-o ceașcă de porțelan.
Amestecul rezultat este încălzit pe o baie de nisip la 170-180 ° C. Când se topește amestecul, se adaugă 1 g (0,007 moli) de clorură de zinc, sub agitare, cu o tijă de sticlă.
FOLOSIȚI TEMPERATURA BATHULUI.
Temperatura băii nu trebuie să crească peste 210 ° C. Încălzirea este continuată până când masa rezultată devine absolut solidă (aceasta durează între 1 și 1,5 ore).
Topitura rezultată este măcinată într-un stick vas de porțelan sau obiect ascuțit (un cui, o spatula de metal). Se adaugă 20 ml de acid clorhidric 3% în topitura măcinată și se fierbe timp de 10 minute.
Fluoresceina rezultată este filtrată pe un filtru Schott, clătită cu apă distilată până când filtratul nu mai prezintă o reacție acidă (aproximativ 150-200 ml, controlul unei hârtii indicator universale). Fluoresceina filtrată este transferată într-o cutie de hârtie calibrată și uscată.
Calculați randamentul fluoresceinei în următoarea sesiune.
Câteva granule de produs obținute sunt dizolvate în apă și se adaugă 2 picături de amoniac concentrat. Se observă o fluorescență intensă a soluției rezultate.
Întrebări pentru protecția muncii de laborator
1. Luați în considerare mecanismul de reacție a substituției electrofile în sistemele aromatice folosind fenol ca un exemplu.
2. Aranjarea compușilor prezenți în ordinea slabirii reactivității în reacțiile lui SE Ar. Dă-mi o explicație.
1) clorbenzen, nitrobenzen, anilină;
2) metilfenilcetonă, cianobenzen, fenol, acid benzoic;
3) toluen, triclortoluen, brombenzen, metoxibenzen;
4) resorcinol, m-metilfenol, m-dinitrobenzen, m-diclorbenzen;
5) acid benzen-1,3-disulfonic, acid 1-hidroxi-4-benzensulfonic, acid benzensulfonic, mercaptobenzen;
3. Explicați de ce halogenții care dezactivează inelul aromatic în reacțiile de substituție electrofilă sunt orto și para-orientați. Luați în considerare mecanismul de reacție a substituției electrofile cu exemplul de clorbenzen. Dați structurile limitatoare ale tuturor - complexe. Comparați stabilitatea acestora.
4. Indicați care dintre următorii compuși sunt consecvenți și în care orientarea necoordonată a substituenților: 1) para-diclorbenzen; 2) meta Nitrobromobenzen; 3) acid meta-nitrobenzensulfonic; 4) p-clorometoxibenzen; 5) acid meta-benzen dicarboxilic.
5. Scrieți ecuațiile pentru reacțiile de acilare a fenolului și resorcinolului cu anhidrida acetică, precum și clorura de acetil.
6. Ce substanțe se formează în principal în timpul mononitrobării: 1) meta-nitrotoluen; 2) para-clorotoluen; 3) acid para-fenol sulfonic.
7. În ce ordine este necesar să se introducă substituenți să primească din benzen: 1) de 2,4-dinitrotoluenul; 2) acid orto-clorbenzoic.
Trimiteți-le prietenilor: