ACIZI CARBONI HALOGENI. conțin în moleculă o grupare carboxil și atomi de halogen. Numele. acizii halocarboxilici sunt derivați din denumire. cetone de carbon care indică numărul atomilor de halogen și poziția lor față de gruparea carboxil. de ex. C1CH2COOH-cloroacetic k-ta, CH2CICHCI COOH-diclorpropionic.
Acizii halogena carboxilici intră în reacție, tipică pentru hidrocarburile carbonice și terțiare halogenate. Influența reciprocă a atomului de halogen și a grupului COOH scade rapid odată cu îndepărtarea lor unul de altul. Astfel, aciditatea este redusă într-o serie de acizi carboxilici halogenați, acizi halocarboxilici, acizi halocarboxilici. Trihaloacetic k-sunteți ușor decarboxilat. Gruparea carboxil crește foarte mult capacitatea halogenului de a nucleofa. substituție: Na1CH2COOH + NA-> ACH2COOH + HHal, în care A = OH, OR, NH2. SH, CN. Sub acțiunea bazelor alcaline apoase, împreună cu înlocuirea atomului de halogen al acizilor halogena-carboxilici, HHal, de exemplu, RCH (Hal) CH2COOH-> RCH = CHCOOH + HHal. În timpul hidrolizei acizilor halocarboxilici și a acizilor halocarboxilici, se formează lactone. de ex.
Esteri ai acizilor halogencarboxilici cu efect reciproc. cu compuși carbonilici. în prezența. baze puternice care se transformă. în eteri de c-t glicidic (r-tionarea lui Darzan), în prezență. Zn - în eteri ai acizilor hidroxicarboxilici (Re-tion Reformatskogo), de exemplu.
Acizii halo-carboxilici și derivații lor sunt atașați la compușii nesaturați. în prezența. tert-butil peroxid. Na1CH2COOH + RCH = CH2-> RCH2CH2CH (Hal) COOH și, de asemenea, intră în ele cu telomerizare.
Metode pentru prepararea acizilor halocarboxilici.
1. Introducerea halogenului în halogenarea carboxilică directă a c-t sau derivații acestora în prezență. catalizatori (r-tion Gell-Folgard-Zelinsky); adăugarea de halogeni sau hidrogen halogenat la c-acolo nesaturați; substituția grupării hidroxi a acizilor hidroxi (hidroxi acizi) cu halogen și substituirea halogenului acizilor halocarboxilici cu un alt halogen. Acizii perfluorocarboxilici se obțin prin electrochimie. fluorizare.
2. Introducerea grupării carboxil în compușii care conțin halogenuri - oxidarea haloalcoolilor. halogenaldehide, mono- și dihaloalcene; convertit. di- și polohalogen-substituit (conținând în special halogeni diferiți sau identici, dar diferiți în mobilitate) în compuși organometalici, urmată de carboxilarea lor; hidroliza grupărilor dihalo-metilenă și trihalometil.
Mulți acizi halocarboxilici sunt utilizați în industrie; astfel, monocloroacetic k-tu - în producția de coloranți. carboximetilceluloză. 2,4-dicloro- și 2,4,5-triclorfenoxiacetic c-t. Acidul acid ihlopropionic dicloracetic este utilizat în sinteza lec. in-in (de exemplu, acid pantotenic), acidul clorananthalopelargonic pentru producerea de poliamide. anumiți acizi de fluor - pentru sinteza polimerilor care conțin fluor. Sărurile de sodiu ale unui număr de acizi halocarboxilici sunt erbicide. Na-sare a acidului cis-3-cloracrilic (acrofol) - defoliant de bumbac, sare de Na a insecticidului conținând fluor și a rodenticidului. Vezi ex. Acidul cloroacetic. Acizi cloropropionici. Acid fluoracetic. Acid trifluoracetic. Trifluorodină-acid acetic.
Mulți acizi halocarboxilici sunt iritanți; MPC de acizi halocarboxilici 1-5 mg / m3, acizi halocarboxilici 5-10 mg / m 3. Esteri ai acizilor halocarboxilici inferiori - lacrimatori.
===
App. literatură pentru articolul "HALOGENCARBON". Metode de chimie elementară. Clor. Compuși alifatici. sub Societate. Ed. AN Nesmeyanova, KA Kocheshkova, M. 1973; Chimie organică generală. per. cu engleza. t. 4, M. 1983, p. 137-55. D. V. Joffe.
Pagina "HALOGENCARBON" este pregătită pe baza materialelor din enciclopedia chimică.
Articole similare
-
De ce este numit acid sulfuric pâinea industriei chimice - primenutriție?
-
A-acid halogenat - o enciclopedie mare de petrol și gaze, articol, pagina 1
Trimiteți-le prietenilor: