A-acid substituit cu halogen
În mod normal, acizii a-halo și derivații acestora sunt produși prin care acționează asupra acizilor alifatici halogen (brom sau clor), în prezența unor cantități catalitice de trihalogenide de fosfor. Următoarele este un mecanism posibil pentru așa-numita reacție Gell - Volhard - Zelinsky. [1]
Dehidrohalogenația acizilor a-halogenați poate conduce la un amestec de acizi P- și 3-nesaturați corespunzători. [2]
Metoda propusă de Fisher cu utilizarea hidrurilor halogen-acizilor substituite cu halogen este, de asemenea, una dintre metodele clasice de sinteză a peptidelor. În acest caz, clorura de acid carboxilic substituită cu halogen este reacționată cu un aminoacid sau o peptidă (sau esterii lor) pentru a obține derivații a-halogenacil corespunzători; În cazul amonolizei ulterioare, se formează peptide sau eterii lor. [6]
Metoda propusă de Fisher cu utilizarea hidrurilor halogen-acizilor substituite cu halogen este, de asemenea, una dintre metodele clasice de sinteză a peptidelor. În acest caz, clorura acidă a acidului carboxilic substituit cu c-halogen reacționează cu un aminoacid sau peptidă (sau esterii lor) pentru a obține derivații a-halogenacil corespunzători; În cazul amonolizei ulterioare, se formează peptide sau eterii lor. [7]
Una dintre metodele cele mai comune pentru sinteza a-aminoacizilor este amonoliza acidului substituit cu halogen. care se obține de obicei prin reacția Gel-Folgard-Zelinsky. [8]
O altă metodă de preparare a unor astfel de structuri ciclice cuprinde încălzirea esterilor o halogenat ai acizilor cu halogen 3-oksietildimetilaminom pentru a forma săruri cuaternare de amoniu ale 2-morfolona. Mecanismul de reacție nu este cunoscută, dar în mod evident trebuie să includă transesterificare și a condus amină atom de azot și carbon cu halo-P- [82], așa cum se arată pe pagina. [9]
Substituția este selectivă pentru un atom de carbon, după cum reiese din randamente ridicate (până la 90%) de acizi a-halogenați. [10]
Hidroliza clorurii acide este una dintre etapele de sinteză prin Gell - Volhard - Zelinskii, în care clor-anhidridele acizilor a-halogenate sunt hidrolizați la acizii liberi. Uneori, anhidridele se găsesc în natură și, în astfel de cazuri, pot servi drept materii prime pentru producerea de acizi. [11]
R - un radical alifatic sau ciclic), preparat așa cum este descris în Erlenmeyer - Darzana - Claisen reacționând dialdehide aromatici sau di-esteri ai cetonelor și acizilor halogenați, cu formarea de clorhidrină și scindarea ulterioară a alcoolului-HC1 cu sodiu sau o amidă de sodiu. [12]
R - un radical alifatic sau ciclic), preparat așa cum este descris în Erlenmeyer - Darzana - Claisen reacționând dialdehide aromatici sau di-esteri ai cetonelor și acizilor halogenați, cu formarea de clorhidrină și scindarea ulterioară a alcoolului-HC1 cu sodiu sau o amidă de sodiu. [13]
Atomul de halogen legat de carbonul adiacent grupului de absorbție a electronilor trebuie să fie reactiv. De obicei, acizii halogenați. cum ar fi clor-acetic, a-brompropionic etc., sunt ușor hidrolizate prin încălzire cu o soluție diluată de hidroxid de sodiu. [14]
Totuși, în această metodă, este discutabil dacă acidul aminoacetic poate fi preparat cu randament cantitativ, cel puțin din acidul brom-acetic. Într-adevăr, compusul amină primară cu randament acizilor amonoliză și-halo depinde în principal de raportul molar al acidului de pornire și amoniac. În toate reacțiile acizii a-halo, cu amoniac, compuși aminici primari sunt formate, în plus, de asemenea, cantități apreciabile de aminoacizi secundari și terțiari. Prin urmare, în fiecare caz este necesar să se găsească valoarea randamentului de echilibru al compusului amino. Acizii halogenați, dacă alegem condiții adecvate, dau, în plus față de ionii halogenici, acizi aproape nesaturați cantitativ. Acizii halogenați dau, în timpul hidrolizei, ioni de halogen și în acidul xacid, care formează ușor lactone. [15]
Pagini: 1 2
Distribuiți acest link:
Articole similare
-
Stabilitate puternică - o enciclopedie mare de petrol și gaze, articol, pagina 3
-
Compoziție - comisie de lucru - enciclopedie mare de petrol și gaze, articol, pagina 3
-
Definiție - argint - o enciclopedie mare de petrol și gaze, articol, pagina 2
Trimiteți-le prietenilor: