SELECTIVITATEA REGIONALĂ ȘI REGIOSPECIFICITATEA
SELECTIVITATEA REGIONALĂ ȘI PERFORMANȚA REGIONALĂ A REACȚIILOR CHIMICE. Reacția este denumită regiospecifică, dacă este ca unitate. produs (ținând cont de eroarea experimentală) este format din două sau mai multe posibili regioizomeri. Regioizomerii sunt izomerii formați ca rezultat al atacului unui reactiv pe unul din mai multe centre posibile de reacție prezente în molecula substratului. Dacă un izomer predomină numai în produsele de reacție, atunci această reacție se numește regioselectiv. De exemplu, aderarea la un electro asimetric. reactiv HBr olefină asimetrică C6 H5 CH = CH2 (stiren) efectuat giospetsifichno D: se formează numai una dintre cele două posibile conexiune produsele C6 H5 SNVrSN3. dar nu C6H5CH2CH2Br.
Pentru a specifica direcția notația de reacție A. Hassne rom propus (nu utilizați pe scară largă), înainte de cuvântul „regiospecificității“ sau „regioselectivitate“ un nume separat printr-o cratimă care unește fragmente și geminal față de el adjunct în substrat. Astfel, adăugarea de HBr la stiren este o reacție regio-specifică Br-fenil. Termenii „regioselectivitate“ și „regiospecificității“ sunt, de asemenea, folosite în cazuri de diverse procese, inclusiv eliminarea, inel de deschidere tsiklopri conexiune, etc. De exemplu, reacția de eliminare a HBr din bromură de terț-pentil sub acțiunea bazei se realizează selectiv în regiune (conform regulii lui Hoffmann):
Dezvăluirea ciclului de 2-metiloxetan în acid clorhidric este, de asemenea, regioselectivă:
Reacțiile Diels-Alder, cicloaditia 1,3-dipolară, sunt de regulă regiospecific sau cel puțin regioselective. Alchilarea anionului enolat reacției iodură 1,3-ciclo-hexandionă-C-metil regiospecifically și butii iodura -O-regioselectivă:
Termenii "regioselectivitate" și "regiospecificitate" au fost introduse în 1968 de Hassner și sunt utilizate pe scară largă în literatura chimică.
Referințe: Hassner A. "J. Org. Chem.", 1968, v. 33, nr. 7, p. 2684-86.
A. G. Kutateladze.
Enciclopedii chimice. Volumul 4 >> La lista articolelor
Articole similare
-
Regioselectivitatea și regiospecificitatea - enciclopedii chimice - enciclopedii dicționare
-
Regioselectivitatea și regiospecificitatea - enciclopedie chimică
Trimiteți-le prietenilor: