Ester difenilic al acidului oxalic (difenil oxalat) este o substanță cristalină albă sau cristale de coloană bicoloră. Insolubil în apă, solubil în esteri simpli, t ° pl = 136 ° C.
Pe baza difenil oxalatului și a derivaților săi se prepară compoziții chemiluminescente - fluide luminoase la întuneric. Astfel de compoziții sunt folosite pentru a face glowsticks (Glowsticks) în întuneric. Difeniloksalat în sine nu are proprietăți fluorescente, dar atunci când oxidarea peroxid de hidrogen din energia este eliberată, care poate fi convertită în radiație vizibilă prin utilizarea unor substanțe fluorescente.
Culoarea strălucirii este determinată de natura coloranților luminescenți, în care se utilizează hidrocarburi aromatice policiclice, cum ar fi:
Ca vopsele fluorescente, puteți utiliza, de asemenea, un grup de coloranți rodamină mai accesibile, dar ele neustochivy și strălucire cu participarea lor nu va neplodolzhitelnym yachen luminoase. luminozitatea emisiei depinde și de ușurința de descompunere a esterului inițial prin acțiunea peroxidului de hidrogen. Cu cât eterul se descompune mai ușor, cu atât se eliberează mai multă energie și, în consecință, luminozitatea radiației. oxalați în general, nu alifatici dezintegreze sub acțiunea de peroxid de hidrogen, iar cel mai stabil este difeniloksalat. Clorul și derivații nitro ai difenil oxalatului se descompun mult mai ușor.
Realizarea sintezei
Difenil oxalatul poate fi sintetizat plecând de la fenol, clorura de oxalil în prezența trietilaminei și solvenților organici care nu conțin umiditate. Alți derivați ai săi sunt produși din 2,4,6-triclorfenol, 2,4-dinitrofenol, respectiv, respectiv. Pentru a sintetiza nevoie de clorură de oxalil, care nu este întotdeauna ușor de obținut, și nu este ieftină.
Am fost testat una dintre metodele de sinteză difeniloksalata care a fost descrisă în procedura germană 1925: Chemische Berichte Bd.58 S.1486 (1925). Această metodă nu este cu siguranță cea mai bună din punct de vedere al randamentului, dar există un loc care trebuie să fie în absența clorurii de oxalil.
Pentru a ne sintetiza:
21 g fenol distilat fără umiditate;
10 g de acid oxalic deshidratat;
20 ml de oxiclorură de fosfor (peregn.);
75 ml piridină (dist.);
50 ml de acid clorhidric (conc.).
Într-un pahar de 250 ml se pun 21 g de fenol distilat și 10 g de acid oxalic deshidratat, măcinat anterior într-un mortar. Se toarnă 75 ml piridină și se amestecă bine până se dizolvă complet fenolul. Paharul cu amestecul de reacție este plasat într-un amestec de răcire cu gheață și sare (3: 1) și lăsat să se răcească timp de 15-20 minute. Într-o seringă din plastic se colectează 20 ml de POCI3 distilat. și lăsați încet-o în amestecul de reacție cu agitare puternică cu o tijă de sticlă. Pasează o reacție violentă cu eliberarea unei cantități mari de căldură și fum. Este important să nu permiteți masei de reacție să se supraîncălzească și să se amestece bine tot timpul. Amestecul se va transforma în cele din urmă într-o masă ciudată. La sfârșitul reacției, amestecul este lăsat să stea pe gheață sau în congelator timp de cel puțin 2 ore.
Apoi masa de reacție se transferă în părți într-un pahar cu 50 ml de soluție de acid clorhidric concentrat și 350 ml de apă cu agitare puternică, prevenind supraîncălzirea lichidului. Se elimină un precipitat mic, ușor cenușiu de difenil oxalat. Precipitatul este sedimentat timp de 1-2 ore, apoi este filtrat pe o pâlnie de pâlnie, clătit cu apă distilată și uscat.
Difenil oxalatul uscat poate fi recristalizat din etanol, dacă este necesar. Se obțin cristale de coloană. Punctul de topire este de 135 ° C.
ATENȚIE! Clorura de fosfor este un lichid foarte coroziv și toxic. Lucrul cu acesta este necesar în mănuși de cauciuc și cu o bună ventilație.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: