Formula generală pentru seria omoloagă de alcooli monohidrici limitați este CnH2n + 1OH.
1. Izomerizarea unui radical carbon (începând cu C4H9OH).
2. Izomerizarea poziției grupării hidroxil (pornind de la C3H7OH).
3. Izomerizarea interclass cu eteri (CH3-CH2-OH și CH3-O-CH3).
Denumirea alcoolilor include denumirea hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea sufixului -ol (poziția grupării hidroxil este indicată printr-o cifră) sau se adaugă cuvântul "alcool" la denumirea radicalului hidrocarbonat; de multe ori există și nume trivial (de uz casnic):
CH3-OH-metanol, alcool metilic;
CH3-CH2-OH-etanol, alcool etilic;
CH3-CH-CH3-propanol-2, alcool izopropilic.
eu
OH
1. Metanolul este sintetizat din gaz de sinteză pe un catalizator (ZnO.Cu) la 250 ° C și o presiune de 5-10 MPa:
Anterior, metanolul a fost obținut prin distilarea uscată a lemnului fără acces la aer.
2. Se obține etanol:
a) prin hidratarea etilenei (H3P04, 280 ° C, 8 MPa)
b) fermentarea amidonului (sau celulozei):
amidon ® C6H12O6 (glucoză) - enzime ® 2C2H5OH + 2CO2 -
(sursa de amidon - cereale, cartofi)
1. Hidratarea alchenelor (conform regulii Markovnikov):
Proprietăți chimice
Proprietățile alcoolilor ROH sunt determinate de prezența legăturilor polar O d - - H d + și C d + - O d -. și perechi de electroni singure pe un atom de oxigen.
În reacția alcoolilor, una dintre cele două legături poate fi distrusă: C-OH (cu eliminarea grupării hidroxil) sau O-H (cu eliminarea hidrogenului). Acestea pot fi reacții de substituție în care OH sau H este înlocuit sau eliminat (scindare) atunci când se formează o dublă legătură. Reactivitatea alcoolilor este în mare măsură influențată de structura radicalilor legați la gruparea hidroxil.
I. Reacții cu ruptura legăturii RO-H
1. Alcoolii reacționează cu metale alcaline și alcalino-pământoase, formând compuși de sare - alcoolați. Cu alcalii, alcoolii nu interacționează.
În prezența apei, alcoolații se hidrolizează:
Aceasta înseamnă că alcoolii sunt acizi mai slabi decât apa.
2. Interacțiunea cu acizii organici (reacția de esterificare) conduce la formarea de esteri.
Proprietăți chimice
1. Proprietățile acide ale fenolilor sunt mai pronunțate decât cele ale alcoolilor. Ca rezultat al conjugării perechii de electroni nepereche a atomului de oxigen cu sistemul de electroni p al inelului aromatic, densitatea electronică a atomului de O este deplasată parțial la legătura C-O. crescând în același timp densitatea electronică în nucleul benzenului (în special în pozițiile orto-și para). Perechea de legături electronice O-H este mai atrasă de atomul de oxigen, contribuind astfel la crearea unei sarcini pozitive mai mari pe atomul de hidrogen al grupării hidroxil și, în consecință, desprinderea acestui hidrogen sub forma unui proton.
Fenolii, spre deosebire de alcooli, formează fenoli nu numai atunci când interacționează cu metale active, ci și cu soluții apoase de alcalii.
ONa (fenolat de sodiu) + H2 -
Formarea colorării violete cu adăugarea unei soluții de FeCl3 servește ca o reacție calitativă care identifică fenolii:
Fenolii sunt acizi foarte slabi, astfel încât fenolii sunt ușor hidrolizați și distruși nu numai de acizii puternici, dar și de cei foarte slabi:
Fenolii formează eteri (sinteza lui Williamson) și esteri
O-CH2-CH3 (etilfenil eter) + NaBr
și esterii
-C-CH3 (clorură acidă) ®
C-CH3 (ester fenilic al acidului acid) + HCI
2. Reacțiile inelului benzenic. Gruparea hidroxil a fenolilor este un ortho și para-orientant foarte puternic. Reacțiile de substituție a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic se desfășoară în condiții mai blânde decât în benzen. Cu bromurare și nitrare, derivați 2,4,6-trisubstituiți
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: