Alcaloizii din grupul tropane atropină, cocaină

TROPANOVYEALKALOIDY conțin reziduuri tropan în moleculă (formula I) sunt esterii și amino alcooli și KT.Aminospirty carboxilici sunt derivați de obicei tropan, tropină (3-gidroksitropan), eq-Gonin (Z-hidroxi-2-karboksitropan ), 3,7-digidroksitropana, scopină (6,7 Epoque-sitropin) teloidina (3,6,7-trigidrok-sitropan) și altele. alcaloizilor acestor KT Naib întâlnit adesea tropic C6 H5 CH (CH2OH ) COOH, benzoic C6 H5 COOH, veratric (3,4-dimetoxi) izovale-RIA Novosti, (+) - -metilmaslyanaya, cinamic și colab.







Alcaloizii tropanici se găsesc în plantele familiei Solanaceae (Sola-naseae), mai puține ori în alte familii, de exemplu. Erythroxylaceae și Convolvulaceae.

Uneori printre alcaloizii tropanici există grupuri de atropină și cocaină. Alcaloizii din grupul atropinic sunt derivați ai tropanului cu substituenți, ch. arr. în pozițiile 3,6,7. Atropină - racemat Hiosciamina - tropină ester și tropism la-vă conținut (într-o cantitate de 0,1-0,5%) ca Belladonna (mătrăgună), măselariță (Hyoscyamus niger), scopolia (scopolia tangutica) și altele. specii din familia Solanaceae. În aceleași plante conține un alcaloid asociat scopolamină (II) - un ester al scopinei și un tropic la-vă-beztsv. cristale, solubilitate bună. în apă, mai rău - în etanol; -28 ° (în apă), p.t. monohidrat 59 0 C. Pentru scopuri practice. scopurile sale sunt derivate din semințele daturii indiene (Datura innoxia). Grupul K atropină include un număr de alcaloizi, dintre care molecule conțin două nuclee tropane. Exemplele sunt belladoninele (izomerii cis și trans ai SH) - esterii tropinului și în mod corespunzător. și fosforul K-T, precum și subchirzina A2C = O și convolidina ACH2CH2A, în care A are structura IV.

Alcaloizii din grupul tropane atropină, cocaină

Alcaloizii tropanici ai grupului de cocaină au substituenți în pozițiile 2 și 3 ale nucleului tropanic. Acestea sunt conținute în frunzele cojii de coca (Erythroxylon coca) în număr de cca. 1% (plantele cultivate conțin mult mai puțin). Cocaina (V) este impotenta. cristale de gust amar, t. pl. 98 ° C, -15,8 ° (în apă), solubilitate bună. în apă și etanol. În hidroliza acidă sau alcalină se descompune în acid benzoic, metanol și ectonină. În industrie, cocaina se obține prin extracție din frunze de coca sau prin saponificarea unui amestec de alcaloizi cu ectonina cu acesta din urmă, metilarea grupării carboxil și benzoilarea acestuia.

Din alcaloizii tropan două grupe de bază conțin cocaină și truksilliny, la- sunt esterul metilic al ecgonină, grupare OH esterificată la resp. -truksillovoy (VI) și -izotruksillovoy (Vn) la-ter.







Farmakologich. acțiunea alcaloizilor tropanici a variat. Atropina (cum ar fi hyoscyamine) excită centrul, sistemul nervos, stimulează respirația (dar în doze mari poate provoca stoparea acestuia). În scopuri medicale este folosit ca un antispasmodic. -in. Scopolamine pentru farmacologie. sv - sunteți similar cu atropina. Folosit în oftalmologie (pentru dilatarea pupilului), în neurologie - pentru tratamentul parkinsonismului, în anestezie - în pregătirea pentru anestezie. Cocaina este un drog puternic; Datorită toxicității ridicate, se utilizează în medicină doar ca seringă anestezică locală (pentru anestezie superficială în stomatologie, oftalmologie). Dozele mari de cocaină provoacă paralizie respiratorie. centru.

Atropină. alcaloid conținut în Belladonna (Atropa belladonna), măselariță (Hyoscyamus niger), Datura (Datura stramonium), scopolia (scopolia carniolica) și altele. Plante solanacee (Solanaceae). Atropină - beztsv.

Alcaloizii din grupul tropane atropină, cocaină

cristale, amare la gust; mp 115-116 ° C; sol. în etanol, cloroform, mai dificil - în eter dietilic, benzen, apă (1: 600). În zona de apă a pKa 9.68. Cu k-tami formează săruri predispuse la apă, în special sulfat (punct de topire 194 ° C). Atropină-ester al tropicului (formula I) și acid tropic C6H5CH (CH2OH) COOH. Sub acțiunea lui Inorg. to-m

Alcaloizii din grupul tropane atropină, cocaină

Oferă H2O și oferă apatropină (II), care este de asemenea izolată de plante. Atropina este racemică. izomeroy amestec Fiziol. Numai (-) - hirosamina este activă. Probabil, este conținut în plante, iar atropina se formează în procesul de izolare. Cu sarcina. până la 110 ° C (-) - hiosciamina formează un amestec racemic, care poate fi separat în stereoizomeri cu acid (+) - camforsulfonic.

Atropina este obținută prin evaporarea amestecului p-ra de tropin și acid tropic. Primul este sintetizat din dialdehidă succinică, metilamină și acid aceton dicarboxilic cu acesta din urmă, reducând produsul format. -Tropic cel preparat prin condensarea efirafeniluksusnoy etil la tine H5 C6 H5 CH2 SOOS2 cu formiat de etil cu SEQ NSOOS2 H5 prin reducerea și hidroliza esterului rezultat la tine formilfeniluksusnoy C6 H5 CH (CHO) SOOS2 H5. În industrie, atropina este obținută din rădăcini de scopolia și belladonna, semințe datura și, de asemenea, sintetic (sub formă de sulfat). Atropina este utilizată: ca spasmolitice. Lek. -in; în practica oculară medicală și diagnostică. goluri; Intoxicație cum ar fi muscarin antidotpri, pilocarpina, etc. anticolinesterazic substanțe de acțiune și medicamente (inclusiv morfina) și hipnotice. Atropina este absorbită rapid din tractul gastro-intestinal, din membranele mucoase ale ochiului. LD50 221,5 mg / kg (șoareci, pe cale orală).

este un alcaloid care se găsește în frunzele de coca. In plus cocaina (aproximativ 1%), în aceste frunze conțin un număr de alți alcaloizi (tropakokain, tsinnamilkokain, hygrine, kuskgigrin și colab.), Și baze azotate. Dintre toți alcaloizii din frunzele de coca, doar cocaina este folosită în medicină ca și clorhidrat. Conform structurii sale chimice, cocaina este esterul metilic al benzoylecgoninei. Osnovaniekokaina dizolvat în cloroform (0,5 1), dietil eter (1 4), alcool etilic (1. 7), este puțin solubil în apă (1. 1300). Gidrohloridkokaina dizolvat în apă (0,5 1), etanol (4,5 1), cloroform (1 18), aproape insolubil în eter dietilic.

Cocaina este extrasă cu solvenți organici din soluții apoase alcaline. Cantitățile maxime de cocaină sunt extrase cu cloroform la pH = 7,0. 8.5. Acest alcaloid este extras în cantități mai mici din soluții ușor acide.







Trimiteți-le prietenilor: