Cetonele sunt compuși în care gruparea carbonil C = O este legată la doi radicali de hidrocarburi:
Un grup C = O este de asemenea numit o grupare ceto sau o grupare oxo.
Ca aldehide și alți compuși care conțin oxigen, cetonele pot fi:
a) saturat;
b) nesaturat (cu legături multiple C = C sau C C);
c) aromatice (în care grupa ceto C = O este atașată la inelul benzenic:
unde Ar este arii, adică fenil substituit; R este alchil sau arii), etc. (Tabelul 10, vezi pagina 14).
Aldehidele saturate și cetonele au aceeași formulă generală - CnH2nO.
Aldehide și cetone care se găsesc în mod natural
Nomenclatorul cetonelor. Conform cetonele nomenclatura IUPAC denumite de hidrocarburi saturate cu același număr de atomi de C în catena principală carbon, cu adăugarea -onei sufix - și în spatele ei - lokanta digital. De exemplu:
Conform nomenclaturii rationale, cetonele sunt numite prin listarea substituentilor pe grupul ceto, apoi adaugarea cuvantului "cetona". De exemplu:
dimetil cetonă metil etil cetonă metil fenil cetonă
Formule chimice și denumirile cetonei din nomenclatorul IUPAC
și pe nomenclatura rațională (în paranteze)
Cetone liniare (saturate)
Oxidarea alcoolilor secundari:
Decarboxilarea sărurilor acizilor și acizilor carboxilici:
Hidroliza hidrocarburilor dihalogenați. conținând doi atomi de halogen cu un atom de C:
Sinteza cetonelor aromatice conform Friedel-Crafts din hidrocarburi aromatice și cloruri de acid carboxilic în prezența AICI3:
Hidratarea alchinilor (C (3) și mai sus) conform lui Kucherov:
Cetonele sunt mai puțin reactive decât aldehidele. Astfel, cetonele nu sunt oxidate de oxidanți slabi - complexul de argint [Ag (NH3) 2] OH, hidroxidul de cupru (II)
Cu (OH) 2. Cetonele sunt rezistente la oxigenul din aer.
Efectul asupra cetonelor de oxidanți puternici (KMnO4, NaIO4, K2 Cr2O7) în condiții severe
(t, presiune, mediu acid sau alcalin) conduce la o ruptură a legăturii carbon-carbon din grupul carbonil. Ca rezultat, se formează un amestec de acizi cu un număr mai mic de atomi de carbon decât în cetona originală:
Rețineți că în timpul oxidării R-C (O) -CH3 metilcetonii dau dioxid de carbon și apă (adică acid carbonic și nu HCOOH acid formic):
Cetonele adaugă hidrogen pe gruparea carbonil pentru a forma alcooli secundari:
Cetonele adaugă alcooli activi - metanol și etilenglicol - pentru a forma cetali (această reacție este reversibilă):
1. Care este formula generală de tip Ca HB Os în substanțele seriei omoloage de aldehide saturate și cetone? Ce alte clase de compuși au aceeași formulă generală?
2. Notați formulele structurale ale cetonelor cu formula moleculară C5H10O. Denumiți-le în conformitate cu nomenclatorul internațional (IUPAC) și rațional.
3. Ce compuși carbonilici (se dau formule și denumiri structurale) se obțin prin oxidarea: a) Butanol-1; b) butanol-2; c) alcool izoamil (CH3) 2CH2CH2CH2OH;
d) ciclohexanol
4. Care compus este obținut prin piroliza unui amestec de săruri de calciu
? Denumiți compusul obținut.
5. Ce compus se formează prin reacția lui Kucherov de hexin-3a?
6.Comutați ecuațiile reacțiilor de reducere a compușilor: a) diizopropil cetonă;
b) propanonă-2; c) 3,3-dimetilbutanon-2 - în alcoolii corespunzători.
7. Scrieți ecuațiile reacțiilor de oxidare ale metilpropil cetonei și butanonei.
8. Produsele de oxidare proscrise în condiții dure: a) hexanonă-3; b) ciclohexanonă.
1. Formula generală a seriei omoloage de aldehide și cetone - CnH2n O. primii reprezentanți ai acestor serii - formaldehidă CH2 O (n = 1) și acetonă CH3 C (O) CH3 (n = 3).
Compuși din alte clase cu aceeași formulă generală:
a) heterocicluri de oxigen -
b) enoli (alcooli nesaturați) - CH2 = CHCH2OH;
c) alcooli care conțin un ciclu într-o moleculă, cum ar fi
d) eteri nesaturați: CH2 = CHOHCH3.
3. Reacțiile de oxidare a alcoolilor la aldehide și cetone:
4. Piroliza unui amestec de săruri - formiat și propionat de calciu:
6. Reacțiile reducerii cetonei la alcooli:
Trimiteți-le prietenilor: