Astăzi o lecție în chimie 39 - Aldehide și cetone
Aldehidele sunt produsele substituției unui atom de hidrogen în hidrocarburi pentru o grupă aldehidică
Cetonele sunt substanțe organice care conțin o grupare carbonil
- Cu -. legat de doi radicali de hidrocarburi.
Aldehidele și cetonele pot fi atât limitative, cât și nesaturate și aromatice. Aldehidele nesaturate și cetonele conțin legături multiple în partea radicală. Aldehidele aromatice conțin o grupă aldehidică legată la un radical aromatic (de exemplu, aldehidă benzoică-C6H5-CHOH). Cetonele aromatice conțin o grupare carbonil
- C = O, legat de doi radicali dintre care unul sau ambii sunt
Legătura chimică dintre atomul de carbon și oxigenul din grupul carbonil este dublă. Atomul de carbon este în stare de hibridizare sp 2 și formează 3 σ-legături. Legătura dublă C = O constă dintr-o legătură σ și o π. Electronegativitatea ridicată a oxigenului contribuie la o schimbare a densității electronice de la carbon la oxigen și acesta este motivul pentru reactivitatea ridicată a compușilor carbonilici, în special numeroasele reacții de adiție.
Aldehidele se referă cel mai des la acizii în care sunt transformați în timpul oxidării. Conform nomenclaturii internaționale, denumirile de aldehide se formează prin adăugarea termenului "-al" la numele hidrocarburii celui mai lung lanț carbon, incluzând gruparea carbonil, din care începe numărarea lanțului. De exemplu:
formaldehidă, acetaldehidă, aldehidă propionică,
metanal, etanal, propanal
Cetonele sunt deseori numite de numele radicalilor asociați cu gruparea carbonil. Conform nomenclaturii internaționale, termenul "-on" se adaugă la denumirea hidrocarburilor. Numerotarea începe de la sfârșitul lanțului, la care gruparea carbonil este mai aproape:
Dimetilcetonă, acetonă, propanonă-2 metil etilcetonă, butanonă-2
Metode de preparare a aldehidelor și cetone.
1. Hidratarea alchinilor. Din acetilenă, se obține aldehida acetică, din cologii ei:
2. în hidroliza alcalină a dihaloalcanilor care conțin doi atomi de halogen cu un atom de carbon, se formează compuși de carbonil:
CH3-CHCI2 + 2NaOH-CH3-CH = O + HON + 2NaCI
3. în oxidarea alcoolilor primari, se obțin aldehide și cetone secundare:
4. Oxosinteză - adaos de CO și H2 la olefine:
Proprietăți chimice ale aldehidelor și cetone
1. Recuperarea. Din aldehide și cetone, alcoolii primari și secundari se obțin în mod corespunzător:
2. Adăugarea de apă la aldehide conduce la formarea de hidrați de aldehidă.
3. Adăugarea de acid prussic.
4. Adăugarea hidrosulfitului de sodiu.
5. Adăugarea unei molecule de alcool la aldehide conduce la formarea de hemiacetali și două molecule de alcool la formarea acetalilor:
6. Polimerizarea aldehidelor.
Într-o formă simplificată, reacția "oglinzii de argint" este înregistrată:
Oxidarea cu hidroxid de cupru (II)
8. Înlocuirea oxigenului carbonil cu halogeni.
9. Înlocuirea oxigenului carbonil cu un rest de hidroxilamină.
10. Înlocuirea atomilor de hidrogen în radicali pentru halogeni.
Formaldehida. În industrie, formaldehida este obținută din alcool metilic. Vaporii de alcool împreună cu fluxul de aer peste cuprul roșu-fierbinte:
O altă metodă importantă este oxidarea incompletă a metanului:
Folosit pentru diverse sinteze. Are toxicitate pentru microorganisme și este folosit ca dezinfectant. Utilizat în industria pielăriei, pentru depozitarea produselor medicale etc.
Acetaldehidă. În industrie, ele provin din acetilenă prin reacția lui Kucherov și prin oxidarea etanolului. O metodă de producție modernă este oxidarea catalitică a etilenei:
Folosit pentru a produce acid acetic. acetat de etil, "alcool uscat" (metaldehidă) și alcool etilic.
Acetonă. În industrie, acestea sunt preparate prin cetonizarea catalitică a acidului acetic, dehidrogenarea alcoolului izopropilic, oxidarea directă a propilenei:
Acetona este utilizată ca solvent pentru lacuri, filme, pentru a produce fibre acetat artificiale, acetilenă și, de asemenea, în multe sinteze.
A fost o lecție în chimie. 39 - Aldehide și cetone
Trimiteți-le prietenilor: