Regula lui Markovnikov

VV Markovnikov a dedicat mulți ani studiului proprietăților chimice ale alkenelor, adică omologii de etilenă. Ei empiric (empiric) mecanism scripting percolare reacții de hidratare și asimetrice Omologii gidrogalogenirovaniya etilenă. In prezent regula Markovnikov este: atunci când aderarea la alchene nesimetrice substanțe complexe moleculare cu formula HX condițional (în care X - atom este I, Br, CI, F sau o grupare hidroxil OH-), atomul de hidrogen devine cel mai hidrogenat (conținând majoritatea atomilor hidrogen) la atomul de carbon la dubla legătură și X - la cel puțin hidrogenat.







Regula lui Markovnikov: exemple

Pentru a înțelege sensul regulii lui Markovnikov, să o analizăm pe exemple concrete.

În această reacție, se adaugă acid clorhidric la propen pentru a forma 2-clorpropan. Dupa cum se poate vedea în cursul acestei reacții a dublei legături și clor fisurat alăturat atomului de carbon mai puțin hidrogenată, adică, la care există legături mai puține hidrogen și hidrogen, respectiv, de a fi mai gidrogenizirovannomu.Analogichnym manieră Protheans și reacția de hidratare, adică adăugarea de molecule de apă.







Excepții de la regula Markovnikov

În unele cazuri, reacția de aderare se desfășoară împotriva regulii Markovnikov. De exemplu, când reacția unui compus în care atomul de carbon la legătura dublă are o relație conjugată cu un rest electronegativ, trage densitatea parțial de electroni.

Aderarea împotriva regulii Markovnikov va fi observată și în reacțiile chimice cu un mecanism radical. Un exemplu de astfel de reacție este adăugarea bromurii de hidrogen la olefine. Această reacție are loc în prezența peroxidului și se numește efect Harish. Luați în considerare această reacție mai: sub influența HBr eliberat peroxid de brom atomic, care este activă particula atac. Această reacție are un mecanism al radicalilor liberi și are loc în direcția formării celor mai stabili radicali secundari.

În același timp, reacția lui Markovnikov continuă cu costuri mai mici ale energiei decât anexarea contrară acestei reguli.

Chiar mai interesant







Articole similare

Trimiteți-le prietenilor: