Ce sunt cicloalcani
Cicloalcanii se referă la hidrocarburi carbociclice substanțe ale căror molecule conțin un lanț închis de atomi de carbon (ciclu).
Cicloalcanii, de asemenea naftenele, ciclonele sau cicloparafinele, hidrocarburile aciclice saturate, prin proprietăți chimice sunt aproape de hidrocarburile finale. Ele fac parte din petrol. Cicloalcanii sunt deschise de V.V. Markovnikov în 1883.
Numele cicloalcanelor sunt construite prin adăugarea prefixului ciclo la numele unui alcan cu numărul corespunzător de atomi de carbon. Numerotarea în ciclu se realizează astfel încât substituenții să primească cele mai mici numere.
Cicloalcanii sunt hidrocarburi ciclice care nu conțin legături multiple în moleculă și corespund formulei generale:
Exact aceeași formulă descrie seria de omologii de alchene. Din care rezultă că fiecare cicloalcan este o alchenă corespunzătoare care conține izomer. Acesta este un exemplu al așa-numitului izomerism interclass.
Atomii de carbon din cicloalcanii, ca și în alcani, se află în starea hibridă sp3 și toate valențele lor sunt complet saturate și formează patru legături C-C și C-H. Unghiurile dintre legături depind de mărimea ciclului. În cele mai simple cicluri C3 și C4, unghiurile dintre legăturile C-C sunt foarte diferite de unghiul tetraedric de 109,5, ceea ce creează tensiune în molecule și asigură reactivitatea lor ridicată. Rotația liberă în jurul legăturilor C-C care formează ciclul este imposibilă. Cel mai simplu cicloalcan ciclopropan C3H6 este un carbociclu plat cu trei membri
Ciclurile rămase au o structură nonplanară datorită tendinței atomilor de carbon de a forma unghiuri de valență tetraedice.
Conform regulilor nomenclaturii internaționale în cicloalcani, lanțul principal este atomii de carbon care formează ciclul. Numele se bazează pe denumirea acestui circuit închis cu adăugarea prefixului "ciclo" (ciclopropan, ciclobutan, ciclopentan, ciclohexan, etc.). În prezența substituenților din ciclu, numerotarea atomilor de carbon din inel este efectuată astfel încât ramurile să fie cât mai mici posibil. Astfel, compusul
Trebuie menționat 1,2-dimetilciclobutan, mai degrabă decât 2,3-dimetilciclobutan sau 3,4-dimetilciclobutan.
Moleculele de cicloalcani conțin doi atomi de hidrogen mai mici decât alcanii corespunzători. De exemplu, butanul are formula C4H10 și ciclobutan C4H8. Prin urmare, formula generală a cicloalcanilor CnH2n. Formulele structurale ale cicloalcanelor sunt reprezentate de obicei în formă abreviată sub formă de poligoane regulate, cu numărul de unghiuri care corespund numărului de atomi de carbon din ciclu.
Pentru cicloalcani, ca și pentru toate clasele de compuși organici, izomerismul scheletului de carbon este caracteristic (1. izomerism structural). Pentru cicloalcani, izomerismul structural este asociat cu mărimea ciclului,
cu aranjamentul reciproc al substituenților din inel,
cu structura substituentului
Izomerismul structural pentru cicloalcani, în primul rând, se datorează mărimii ciclului. Astfel, există două cicloalcani cu formula C4H8: ciclobutan și metilciclopropan. În al doilea rând, un astfel de izomerism este determinat de poziția substituenților din inel (de exemplu, 1,1 și 1,2-dimetilbutan).
Izomerismul poziției substituenților din inel
3. Izomerismul interclass cu alcene:
Absența rotației libere în jurul legăturilor C-C din ciclu creează premisele pentru existența izomerilor spațiale în unele cicloalcani substituiți. De exemplu, într-o moleculă de 1,2-dimetilciclopropan, două grupări CH3 pot fi pe o parte a planului ciclului (cisizomer) sau pe laturile opuse (izomer trans):
Prin mărimea ciclului, cicloalcanii sunt împărțiți într-un număr de grupuri, din care se consideră cicluri mici (C3, C4) și obișnuite (C5-C7).
2. Izomerismul Cis-trans, determinat de un aranjament reciproc diferit de substituenți în spațiul relativ față de planul ciclului. În cisizomeri, substituenții sunt pe o parte a planului inelului, în transizomeri, diferiți:
3. Izomerismul optic al unor inele di- (și mai mult) substituite. De exemplu, trans-1,2-dimetilciclopropanul poate exista ca două izomeri optici care se referă reciproc ca obiect și imaginea sa oglindă.
4. Izomerizarea rotațională a cicloalcanelor. Toate ciclurile, cu excepția ciclopropanului, au o structură nonplanară, care se datorează tendinței atomilor de carbon de a forma unghiuri normale (tetraedrice) între legături. Acest lucru se realizează prin rotații de-a lungul legăturilor y ale CC care intră în ciclu. Diferite conformații (izomeri rotaționali) cu diferite energii sunt produse și, mai des, cele care au cea mai mică energie sunt realizate, adică mai stabil. De exemplu, în ciclohexan este cel mai stabil.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: