Cicloalcanii se referă la hidrocarburi carbociclice.
Hidrocarburile carbociclice sunt substanțe ale căror molecule conțin un lanț închis de atomi de carbon (ciclu).
După cum deja știți, compușii carbociclici sunt împărțiți în aliciclici - ciclurile acestora nu conțin un sistem închis de legături duble conjugate, iar compușii aromatici sunt compuși care conțin un astfel de sistem.
Hidrocarburile aliciclice includ substanțe de mai multe clase: cicloalcani, cicloalceni, cicloalcadieni etc. Obiectul considerării noastre va fi cicloalcani.
Cicloalcanii sunt hidrocarburi ciclice care nu conțin legături multiple în moleculă și corespund formulei generale CHH2n.
Toți atomii de carbon din cicloalcani sunt în hibridizarea p3; Astfel, se poate spune că cicloalcani ar trebui să aibă un caracter saturat, limitator. Acest lucru nu este valabil în toate cazurile.
Stabilitatea ciclului, care este direct legată de mărimea acestuia, are un efect semnificativ asupra proprietăților cicloalcanului.
Lanțul de carbon al unui compus organic este mai stabil dacă unghiul de valență la atomii de carbon este aproape de tetraedric (109 ° 28). Într-un ciclu format din trei atomi de carbon (un triunghi echilateral), unghiul de valență este de 60 °. Astfel, abaterea fiecărei legături din poziția normală (tensiunea unghiulară) este (109 - 60). 2 = 24,5 °! Aceasta conduce la o stabilitate scăzută a ciclopropanului.
Reactivitatea ciclobutanului este oarecum mai scăzută, deoarece tensiunea unghiulară (presupunând că ciclo-butanul este un pătrat plat) este (109-90): 2 = 9,5 °.
Cicloalcanii cu o mărime mare a ciclului (ciclopentan și ciclohexan) formează molecule ne-rigide, deoarece nu există solicitări unghiulare (Figura 19).
Izomerismul și nomenclatorul cicloalcanelor
Cicloalcanii sunt caracterizați prin izomerism structural. asociate cu
După cum rezultă din formula generală, cicloalcanii sunt izomerici față de alchene (izomerism interclass). Pentru cicloalcanii care conțin doi sau mai mulți substituenți, izomerismul spațial este posibil. Acest tip de izomerism este considerat în secțiunea "Izomerismul compușilor organici".
Numele cicloalcanilor se formează prin adăugarea la numele alcanului corespunzător a prefixului ciclo-. Dacă există substituenți, numele lor sunt enumerate în prefix:
Dacă există mai mulți substituenți, aceștia sunt enumerați prin adăugarea numărului de atomi de carbon în ciclul în care este localizat substituentul corespunzător. Numerotarea pornește de la atomul la care se află substituentul senior, spre atomul la care se află cel mai tânăr.
1. Hidrogenarea benzenului. În hidrogenarea catalitică a benzenului și respectiv a omologilor săi se formează ciclohexanul sau derivații săi.
2. Dehalogenarea derivaților dihalogeni. Inelul cu trei sau patru membri este obținut prin acțiunea zincului pe derivații dihalogenici corespunzători:
3. Piroliza sărurilor acizilor dicarboxilici. Ciclopentanul și ciclohexanul se formează prin piroliza (încălzirea fără acces la aer) a sărurilor de calciu ale acizilor hexanedicarboxilici și respectiv heptanedicarboxilici și reducerea cetonurilor formate.
Proprietăți chimice
Instabilitatea ciclurilor mici (ciclopropan, ciclobutan) explică capacitatea ciclopropanului și a ciclobutanului de a provoca reacții de adiție, care sunt însoțite de deschiderea ciclului.
1. Hidrogenarea (la temperatură ridicată):
2. Halogenație (bromurare):
Pentru cicloalcanii, din care moleculele conțin cinci sau mai mulți atomi de carbon, apar reacții de substituție care apar în aceleași condiții ca reacțiile pentru alcani (prin mecanismul radicalilor liberi).
1. Scrieți ecuațiile pentru reacțiile de bromurare: a) ciclopropan; b) ciclohexan.
2. Scrieți formulele structurale pentru izomerii cis și trans:
3. Scrieți formulele structurale ale hidrocarburilor din diferite clase care corespund formulei C7H14. și le dau numele.
4 *. Determinați structura hidrocarburilor, dacă se știe că este de două ori mai grea decât azotul, nu decolorează soluția apoasă de permanganat de potasiu și atunci când interacționează cu hidrogenul în prezența platinei, formează un amestec de două substanțe.
Dacă aveți corecții sau sugestii pentru această lecție, scrieți-ne.
Dacă doriți să vedeți alte ajustări și dorințe pentru lecții, consultați aici - Forumul educațional.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: