Hidrocarburile aromatice (arene) sunt substanțe în care moleculele conțin unul sau mai multe inele benzenice. Formula generală pentru seria omologă de benzen este CnH2n-6.
Cea mai simplă reprezentare a hidrocarburilor aromatice este benzenul - C6H6 și toluenul - C6H5 - CH3. Radicalii de hidrocarburi derivați din arene sunt denumiți: C6H5-fenil (Ph-) și C6H5-CH2-benzil.
Izomerismul de izomer
Izomerismul din seria de benzen omologe se datorează aranjării reciproce a substituenților din nucleu. Derivații disubstituiți ai benzenului există sub forma a trei izomeri, care diferă în aranjamentul reciproc al substituenților. Poziția deputaților este indicată prin numere sau prefixe: orto (o-), meta (m-), pereche (n-).
Toți cei șase atomi de carbon din molecula benzenului se află în starea hibrid sp2. Fiecare atom de carbon formează legături 3σ cu doi alți atomi de carbon și un atom de hidrogen, situați într-un singur plan. Șase atomi de carbon formează un hexagon obișnuit (σ-schelet al unei molecule benzenice).
Fiecare atom de carbon are o orbită p-hibridată pe care este un electron. Șase electroni p formează un singur n-n-electron (un sistem aromatic), care este reprezentat de un cerc din interiorul ciclului cu șase membri.
Proprietățile fizice ale benzenelor
Primii membri ai seriei omoloage de benzen sunt lichide incolore cu un miros specific. Ele sunt mai ușoare decât apa și practic insolubile în ea. Se dizolvă ușor în solvenți organici și sunt ei înșiși solvenți buni.
Metodele de bază pentru obținerea benzenului și a omologilor acestuia:
- dehidrocilizarea alcanilor (catalizatori - Pt, Cr3O2)
- dehidrogenarea cicloalcanelor (reacția se face cu încălzire, catalizator - Pt)
- trimerizarea acetilenei (reacția continuă cu încălzirea la 60 ° C, carbonul activat de catalizator)
- alchilarea benzenelor (reacția Friedel-Crafts) (catalizator - clorură de aluminiu sau acid ortofosforic)
Proprietăți chimice ale benzenelor
Pentru benzen și omologii săi, reacțiile de substituție care se desfășoară de-a lungul mecanismului electrofil sunt caracteristice:
- halogenarea (benzenul reacționează cu clorul și bromul în prezența catalizatorilor - AlCl3 anhidru, FeCI3, AlBr3)
- nitrarea (benzenul reacționează ușor cu un amestec de nitrare - un amestec de acizi azotați și sulfurici concentrați)
- alchilarea de către Friede-Crafts
Alchilarea cu alchene
Reacțiile de adiție la benzen conduc la distrugerea sistemului aromatic și se realizează numai în condiții dure:
- hidrogenarea (reacția are loc cu încălzire, catalizatorul este Pt)
- adăugarea de clor (se efectuează sub influența radiației UV pentru a forma un produs solid - hexaclorciclohexan (hexacloran) - C6H6Cl6)
Exemple de rezolvare a problemelor
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: