3) fermentarea acidului oleic:
Aceste tipuri de fermentare, cauzate de microorganisme, au o importanță practică largă. De exemplu, alcoolul - pentru a produce alcool etilic, vinificație, berii etc. și acid lactic - pentru producția de acid lactic și produse lactate fermentate.
Disaccharide și polizaharide
În funcție de numărul de molecule de monozaharide produse în hidroliza polizaharide, acesta din urmă subdivizat în oligozaharide (dizaharide trizaharide) și polizaharide.
Cele mai practice sunt dizaharidele. Disaccharidele (biose) formează două monozaharide identice sau diferite în timpul hidrolizei. Disacaridele sunt împărțite în două grupe: regenerative și nereducătoare.
Comunicarea dintre cele două molecule de monozaharidă este setată folosind două grupări hidroxil - una din fiecare moleculă monozaharida. Cu toate acestea, natura acestei relații poate fi diferită. Dacă una dintre moleculele monozaharidă oferă întotdeauna hidroxil sale semiacetal (glicozid), a doua moleculă implicată în acest sau semiacetal grupare hidroxil (glicozid format - legătură glicozidică) sau o grupare hidroxil alcoolic (glicozid format - comunicare glikoznaya).
Absența sau prezența dizaharid hidroxil molecula hemiacetal reflectat pe proprietățile dizaharide. Dacă formarea unui dizaharid ambele molecule implicate cu hidroxili lor hemiacetal (glicozidice - legătură glicozidică), atunci cei doi radicali formează monozaharide ciclice sunt fixe, gruparea aldehidă dizaharid nu poate fi format. Acest dizaharid nu are proprietăți de reducere și sunt numite dizaharid non-reducătoare.
În cazul unei legături de glicozidă-glicoză, forma ciclică a unui rest de monozaharidă nu este fixată, ea poate trece într-o formă de aldehidă și apoi dizaharidul va avea proprietăți de restabilire. O astfel de dizaharidă se numește reducere. Disaccharidele reducătoare prezintă reacții caracteristice pentru monozaharidele corespunzătoare.
Dizaharidele reducătoare se referă, în special, la maltoza (zahăr malț) conținută în malț, i. E. germeni, apoi uscate și zdrobite cereale de cereale.
Maltoza este compusă din două resturi de D-glucopiranoză, care sunt legate printr-o legătură (1-4) -glicozidică, adică în formarea unei legături eterice, hidroxilul glicozidic al unei molecule și hidroxilul alcoolic participă la al patrulea atom de carbon al altei molecule de monozaharidă. Atomul atomic de carbon (C1) implicat în formarea acestei legături are Configurația și un atom anomeric cu hidroxil glicozid liber (indicat în roșu) poate avea atât # 945; - (# 945; - maltoză); și - configurație (# 946; - maltoză).
Maltoza este un cristal alb, solubil în apă, dulce pe gust, dar mult mai puțin decât zahăr (zaharoză).
După cum se poate observa, există o hidroxil glicozidă liberă în maltoză, astfel încât rămâne capacitatea de a deschide ciclul și de a se transfera în forma aldehidică. În acest sens, maltoza este capabilă să intre în reacțiile caracteristice ale aldehidelor, în special pentru a da reacția "oglinzii de argint", prin urmare se numește dizaharidă reducătoare. În plus, maltoza intră în multe reacții caracteristice pentru monozaharide, de exemplu, formează eteri și esteri (vezi proprietățile chimice ale monozaharidelor).
Dizaharidele nereducătoare includ sucroza (sfeclă sau trestie de zahăr). Se găsește în trestia de zahăr, sfeclă de zahăr (până la 28% din materia uscată), sucuri de plante și fructe. Mecanismul de zaharoză este construit din # 945; D-glucopiranoză și # 946; D-fructofuranoză.
Spre deosebire de maltoză, legătura glicozidică (1-2) dintre monozaharide se formează datorită hidroxililor glicozidici ai ambelor molecule, adică nu există hidroxil glicozidic liber. Ca o consecință, nu există nici o capacitate de restabilire a zaharzei, ea nu dă o reacție "oglindă de argint", deci este denumită dizaharide nereducătoare.
Zaharoza este o substanță cristalină albă, dulce pe gust, foarte solubilă în apă.
Pentru reacțiile de zaharoză pe grupările hidroxil sunt caracteristice. Ca toate dizaharidele, sucroza sub hidroliză acidă sau enzimatică este transformată în monozaharide, din care este compus.
Polizaharidele sunt substanțe moleculare înalte. În polizaharide, reziduurile de monozaharide sunt legate de legăturile de glicozidă-glicoză. Prin urmare, ele pot fi considerate ca poliglicozide. Reziduurile de monozaharide care fac parte din molecula polizaharidică pot fi aceleași, dar ele pot fi diferite; în primul caz sunt homopolizaharide, în al doilea - heteropolozaharide.
Cele mai importante dintre polizaharide sunt amidonul și celuloza (celuloza). Acestea sunt construite din resturile de glucoză. Formula generală pentru aceste polizaharide (C6H10O5) n. În formarea moleculelor de polizaharidă ia de obicei parte din glicozidă (la atomul de C1) și alcool (la C4-atom) hidroxil, adică este formată (1-4) -glicozidă.
Amidonul este un amestec format din două polizaharide # 945; legături D-glucopiranoză: amiloză (10-20%) și amilopectină (80-90%). Amidonul este format în plante în timpul fotosintezei și depus ca un "carbohidrat de" rezervă în rădăcini, tuberculi și semințe. De exemplu, cerealele de orez, grâu, secară și alte cereale conțin 60-80% amidon, tuberculii de cartofi - 15-20%. Un rol în lumea animală se realizează prin glicogenul polizaharidic, care este "stocat", în principal în ficat.
Amidon - este o pulbere albă compusă din granule fine, insolubile în apă rece. In tratarea amidonului cu apă caldă posibil pentru a izola două fracțiuni: o fracțiune solubilă în apă caldă și constând din fracțiune polizaharidică amiloză și expandabiiă numai în apă caldă pentru a forma o pastă formată dintr-o polizaharidă și amilopectină.
Amiloza are o structură liniară, # 945; reziduurile de D-glucopiranoză sunt legături (1-4) -glicozide legate. Celula elementară a amilozelor (și a amidonului în general) este reprezentată după cum urmează:
Molecula de amilopectină este construită în mod similar, dar are o ramificare în lanț, ceea ce creează o structură spațială. La punctele de ramificare, reziduurile de monozaharide sunt legate de legăturile (1-6) -glicozidice. Între punctele de ramură sunt de obicei 20-25 de resturi de glucoză:
Amidonul este ușor supus hidrolizei: atunci când este încălzit în prezența acidului sulfuric, se formează glucoză:
În funcție de condițiile de reacție, hidroliza poate fi efectuată treptat cu formarea de produse intermediare:
de amidon de dextrină (m O reacție calitativă la amidon este interacțiunea cu iodul - se observă o culoare albastră intensă. Această colorare apare dacă o picătură de soluție de iod este plasată pe o felie de cartofi sau o felie de pâine albă. Amidonul nu reacționează cu "oglinda de argint". Amidonul este un produs alimentar de valoare. Pentru a facilita asimilarea sa, produsele care conțin amidon sunt tratate termic, i. E. cartofii și cerealele sunt preparate, pâinea este coaptă. Procesele de dextrinizare (formarea dextrinelor), realizate în acest caz, contribuie la o mai bună absorbție a amidonului de către organism și hidroliza ulterioară la glucoză. În industria alimentară, amidonul este utilizat în producția de cârnați, produse de cofetărie și produse culinare. Se utilizează, de asemenea, pentru a produce glucoză, la fabricarea hârtiei, textilelor, adezivilor, medicamentelor etc. Celuloza este cea mai obisnuita polizaharida din plante. Are o rezistență mecanică deosebită și acționează ca un material de sprijin al plantelor. Lemnul conține 50-70% celuloză, bumbacul este celuloză aproape pură. Ca amidon, unitatea structurală a celulozei este D-glucopiranoza, ale cărei legături sunt legate prin legături (1-4) -glicozide. Cu toate acestea, celuloza diferă de amidon - configurația legăturilor glicozidice dintre cicluri și o structură strict liniară: Celuloza este alcătuită din molecule filamentare care sunt asamblate în mănunchiuri prin legături de hidrogen ale grupurilor hidroxil din lanț și, de asemenea, între lanțurile vecine. Este acest pachet de lanțuri care asigură o rezistență mecanică ridicată, fibrositate, insolubilitate în apă și inerție chimică, ceea ce face ca celuloza să fie un material ideal pentru construirea pereților celulari. Legătura glicozidică nu este distrusă de enzimele digestive umane, deci celuloza nu poate servi drept hrană, deși într-o anumită cantitate este necesară o alimentație normală cu balast. În stomacul animalelor rumegătoare există enzime care descompun celuloza, astfel că aceste animale utilizează fibrele ca o componentă a alimentelor. În ciuda insolubilitatea celuloză în apă și solvenți organici obișnuiți, este solubil în cuproxan (soluție de hidroxid de cupru în amoniac), și, de asemenea, într-o soluție concentrată de clorură de zinc în acid sulfuric concentrat. Ca și amidon, celuloza în hidroliză acidă dă glucoză. Celuloza este un alcool polihidric, există trei grupări hidroxil pe fiecare element de element al polimerului. În acest sens, reacțiile celulozei sunt caracterizate prin reacții de esterificare (formarea esterului). Cele mai practice sunt reacțiile cu acidul azotic și anhidrida acetică. Triacetilceluloza (sau acetilceluloza) este un produs valoros pentru producerea de mătase necombustibilă și acetat de mătase. Pentru aceasta, acetilceluloza este dizolvată într-un amestec de diclormetan și etanol și această soluție este forțată printr-o filaj de filare într-un curent de aer cald. Solventul se evaporă și straturile de soluție se transformă în cele mai fine fire de mătase acetat. Celuloza nu dă o reacție "oglindă de argint". Vorbind despre utilizarea celulozei, nu putem spune că o cantitate mare de pulpă este consumată pentru fabricarea de diverse hârtii. Hârtie - un strat subțire de fibră de fibră, lipit și comprimat pe o mașină de hârtie specială. Din cele de mai sus este deja clar că utilizarea celulozei de către om este atât de largă și variată încât este posibilă dedicația unei secțiuni independente la aplicarea de substanțe chimice pentru prelucrarea chimică a celulozei. Întrebări pentru autocontrol 1. Scrieți formulele de aldehidă din D-glucoză, D-fructoză. 2. Ce este L- și D-, # 945; - și - forme de zahăr? 3. Scrieți posibilele forme ciclice de glucoză. 4. Ce este hidroxil hemiacetal? Ce proprietati chimice ale zaharurilor determina? 5. Scrieți ecuațiile pentru reacțiile de formare a maltozei și celobiozelor. Care este diferența dintre formulele pentru aceste dizaharide? 6. Dați exemple de dizaharide reducătoare și nereducătoare. 7. Hidroliza amidonului și celulozei. Ce produse intermediare și finale se formează? 34. Scrieți reacția de oxidare (în condiții diferite) și reducerea D-glucozei. 35. Scrieți formulele de proiecție Fisher pentru următoarele monozaharide: a) D- și L-galactoză; b) D- și L-fructoză. Pentru galactoză, scrieți ecuațiile reacțiilor de oxidare. 36. Desen perspectivă (în conformitate cu Hewors) formule de monozaharide: a) # 945; - și D-glucopiranoza; b) # 945; - și D-galactopiranoza. Pentru una dintre ele, scrieți ecuația pentru reacția de interacțiune cu alcoolul etilic în prezența acidului clorhidric gazos. 37. Scheme de elaborare a reacțiilor de reducere a D-glucoză și D-ribozei. La care grupuri de monozaharide fac parte? 38. Scrieți ecuațiile pentru reacțiile de oxidare a D-glucoză și D-ribozei cu o soluție amoniacală de hidroxid de argint (până la acizii aldonic). Nume-l. 39. Scrieți ecuațiile reacțiilor de oxidare ale D-glucozelor: a) apă de brom (formarea acidului aldonic); b) acidul azotic (formarea acidului aldaric); c) peroxid de hidrogen în prezența clorurii ferice. 40. Scrieți ecuația pentru reacția interacțiunii D-glucoză cu hidroxidul de cupru (II)? Ce fel de acid se formează? 41. Scrieți ecuațiile reacțiilor D-glucoză cu următoarele substanțe: a) acid azotic; b) acidul prusic; c) hidrogen (în prezența nichelului). Denumiți substanțele obținute. 42. Scrieți ecuațiile reacțiilor D-glucoză cu următorii reactivi: a) C2H5OH în prezența apei uscate; b) anhidrida acetică; c) iodură de etil. 43. Care sunt proprietățile specifice ale hidroxilului hemiacetal (glicozid) în comparație cu hidroxilii de alcool? Scrieți o schemă de interacțiune (în prezența HCI ca catalizator) # 945; - și D-glucopiranoza cu alcool propilic. La ce clasă apar compușii care rezultă? 44. Scrieți ecuațiile reacției cu clorură de acid acetic: a) pentru D-fructoză sub formă de furanoză; b) # 945; -D-galactopiranoză. 45. Scrierea sistemelor de educație: a) maltoza; b) celobioza. Ce tipuri de dizaharide sunt acestea? De ce? 46. Scrieți scheme de educație: a) lactoză; b) zaharoză. Ce tipuri de dizaharide sunt acestea? De ce? 47. Scrieți schemele de acțiune ale alcoolului metil (în prezența catalizatorului cu HCI): a) pentru maltoză; b) pentru lactoză. 48. Scrieți schemele de reacții care apar atunci când un exces de clorură de acid acetic este aplicat în celobioză # 945; -formă. 49. Este sucroza capabilă de tautomerism? Care este asemănarea și diferența dintre sucroză și maltoză în următoarele reacții: a) raportul la hidroliză; b) relația cu oxidarea printr-o soluție de amoniac de argint? 50. Scrieți o diagramă a reacției de hidroliză a zaharzei. Care este fenomenul de inversiune? Ce este zahărul inversat? 51. Ce reacții chimice pot fi folosite pentru a distinge sucroza de lactoză? 52. Scrie schemele reacțiilor de hidroliză a maltozei și sucrozei. Ce conexiuni se formează? 53. Prin oxidarea atentă a maltozei se formează acid maltobionic. Scrieți o ecuație pentru această reacție. 54. Scrieți ecuația reacției de oxidare a celobiozelor în condiții ușoare. 55. Scrieți ecuația reacției de oxidare a lactozei în condiții ușoare. 56. Scrie fragmente din structura amidonului și celulozei, explică asemănările și diferențele în structura moleculelor lor. 57. Indicați modul în care amiloza diferă de amilopectină. Da formula lor structurală. Scrieți o diagramă a hidrolizei amidonului. Ce intermediar și ce produs final se obțin prin hidroliza sa? 58. Prin ce reacții calitative puteți distinge între glucoză, zaharoză și amidon? Oferiți explicații și ecuații de reacții. 59. Desenați formulele de perspectivă (conform lui Hewors) a următoarelor dizaharide: a) maltoză; b) celobioză; c) zaharoză; d) lactoză. Care dintre următoarele dizaharide se referă la restabilire și care nu se restaurează? Care este asemănarea și diferența în structură? 60. Ce substanță este produsă prin interacțiunea lactozei cu alcoolul metilic în prezența acidului clorhidric uscat? 61. Scrieți ecuația reacției de zaharoză cu un exces de anhidridă acetică. Denumiți substanța obținută. 62. Scrieți schemele de hidroliză: a) amidon; b) celuloza. Ce intermediari se formează? Ce se întâmplă atunci când hidroliza este completă? 63. Diagrame de scriere pentru formarea eterilor celulozei: a) nitrați; a) acetat. Care este semnificația lor practică? 64. Scrieți schemele de reacții de acțiune asupra sucrozei: a) exces de clorură de acetil; b) exces de anhidridă acetică. Denumiți produsele de reacție. 65. Scrieți schemele de reacții care apar atunci când un exces de clorură de acid acetic a) se aplică maltozei în # 945; b) pentru lactoza în # 946; -formă. Denumiți produsele de reacție. 66. Obțineți din celuloză metilceluloză, etil celuloză, considerând condițional faptul că toate grupările hidroxil sunt alchilate. 67. Ce reacții chimice pot fi utilizate pentru a distinge între sucroză și maltoză? 68. Scrieți o diagramă a structurii amidonului și celulozei. Utilizarea acestor polizaharide în industria alimentară. 69. Scrieți hidroliza sucrozei folosind formule structurale. Care este fenomenul de inversiune? Ce este zahărul inversat? 70. Scrieți reacții de interacțiune a lactozei cu următoarele substanțe: o anhidridă a acidului etanoic, hidroxilamină, fenilhidrazină. 71. Cum reacționează amiloza cu sulfatul de dimetil? Scrieți o schemă de reacție. 72. Scrieți formula structurală pentru fragmentul de pectină. Aplicarea pectinei în industria alimentară. 73. Scrieți formula structurală pentru fragmentul chitină și chitosan.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: