2 H +. H20 6-CH2-C-OH
Dimedrol (difenhidramină) (13) este o substanță puternică anti-histamină utilizată în tratamentul urticariei, febrei fânului, nasului curbat și a altor boli alergice. Acesta este produs prin substituția nucleofilă a atomului de brom în difenil bromometan (II) cu aminoetanol (12) cu încălzirea amestecului în prezența carbonatului de sodiu.
(11) a fost obținută de la benzaldehidă și phenylmagnesium prin difenilkarbinol, în care gruparea hidroxil este substituită cu brom '
Me2NH + V7 -> - Me2NCHbCH2OH p-toluen, p
2 ^^ 2 Hmakosz * gycha + o ^
Metadona analgezică a difenilmetanului (fenadona) (17), în ciuda absenței caracteristicilor structurale explicite ale morfinei, are un spectru al bioaderenței sale. Este, de asemenea, folosit ca un antidot pentru heroină (ameliorează sindromul dependenței). Etapa inițială de sinteză a metadonei este interacțiunea bromurii de alil cu difenilacetonitril (14). Compusul astfel obținut (15) de ghidare-robromiruyut (HBr aderare ar trebui să conducă Markovna cova) și apoi aminat intermediar prefectura bromură-dimetilen. Aminotsianid rezultat (16) este tratat cu magniyiodidom de etil și după etapa de hidroliză, un metadonă (17):
(2) NH (Me) 2
1 + EtMgl Ph Ph MMeq 2H20 EtoocX ^ Me
Alte exemple de medicamente din seria de diarilmetan sunt ciclodolul antiparkinsonian (20) și chlorthalidona diuretică (22)
Sinteza Cyclodolum aplicat împotriva simptomelor bolii Parkinson (tremor si rigiditate musculara) este realizată în două moduri: reacția Grignard între benzoiltsiklogeksanom (18) și N-piperidiletilmagniyhloridom (19) sau prin condensarea acetofenonei cu formaldehidă și piperidină prin metoda de bază Mannich, urmată de reacția aminocetonei intermediarului cu litiytsiklogeksanom :
HOCH2CH2- (20) ciclodol
antidiabetice orale diuretic, clortalidonă (22) a fost preparat din clorurile de sulfonil (21), transformând acțiunea amoniacului în sulfonamida (22a), care este în echilibru cu ciclic (izoindolinonoioi) forma gautomernoy (226) timol de la p-cimen (1) sulfonare la acidul sulfonic și fuziunea acestuia cu alcalii. Într-o metodă alternativă, materialul de pornire este L / crezol, care este mai întâi acilată, și apoi condensat cu acetonă la 300 „C. Acesta formează un stiren substituit (3), care este hidrogenat la timol (2):
H2N02S (22a) H2N02S (226)
4.3. Antiseptice și adrenoblocatoare de serii fenolice
Fenolul ca antiseptic a fost folosit pentru prima dată acum peste 130 de ani (în 1867), în chirurgie, în legătură cu toxicitate severă este de obicei ispolyuetsya numai pentru dezinfectarea instrumentelor, haine, etc. sub forma unei soluții slabe (3-5%) apos. Este produs în timpul carbonizarea cărbunelui, alocând de tratament alcalin gudron de cărbune kislognoi. Fenolul poate fi de asemenea preparate prin fuzionarea bepzolsulfokislo-vă cu alcali, urmată de acțiunea unui acid la fenolat de sodiu rezultată. Cu toate acestea, modul industrial principal este sinteza pe scară largă la oxidarea în fază lichidă a hidroperoxidului izopropilbenzen. care este apoi supus rearanjării cu acid sulfuric. Ca urmare, se formează două produse valoroase: fenol și acetonă:
Timol (2) | 2-izopropil-5-metilfenilii. este conținut ca un eter în planta de cimbru (cimbru, Thymus vulgaris I) are o toxicitate scăzută, astfel încât poate fi utilizată nu numai extern pentru clătirea gurii și pentru nasogloss. vnuf dar, de asemenea, ca antiseptic în bolile tractului zhelulochno-kishechioyu (diaree, flatulență), precum și antihelmintic sintetizat
Resorcinol (1,3-dihidroxibenzen) - antiseptic pentru uz extern împotriva eczemei, seboreei, bolilor fungice. Este parte din sampon. Produce saponificarea sloturilor pentru i-benzen-disulfoqi.
Fenolftaleină (5) [Purgenum, 1,1-di- (4-hidroxifenil) benzodigid-rofuran-3-onă] - slab antiseptic, dar are un efect laxativ puternic, si este folosit pentru constipatie cronica cu 1871 au primit-o prin oxidare în fază de vapori a naftalinei peste oxid de vanadiu la 450 - 500 „C. naftalină transformate în aceste condiții anhidridă ftalică (4) este apoi condensat cu un fenol cu software ° C, în prezența acidului sulfuric, ceea ce conduce la formarea de fenolftaleină (5).
Un număr de hidrocarburi aromatice, în care gruparea hidroxi este esterificată cu 3-aminopropan-1,2-diol, prezintă proprietăți ale p-adrenoblocatorilor cu acțiune antihipertensivă și antiaritmică. De la mijlocul anilor 1960, anaprilin (propranolol, 7) a fost utilizat în medicină pentru tratamentul anginei și aritmiei. Sinteza sa se bazează pe condensarea 2-hidroxinaftalinului cu 2-clorometiloxiran în prezența alcalinei. În esterul rezultat (6), atunci, o
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: