Acasă | Despre noi | feedback-ul
Activitatea optică a unei substanțe este înțeleasă ca abilitatea ei de a deflecta planul unei raze polarizate de lumină spre dreapta sau spre stânga cu un anumit unghi.
Fenomenul activității optice a fost descoperit în 1815 de către fizicianul Zh. B. Bio (Franța).
In 1848, Louis Pasteur, studiind cristale de acid tartric, observat că inactiv optic de tartrat de Na amoniu a existat ca două tipuri de cristale, care erau imagini în oglindă una față de cealaltă. Pasteur a împărțit cristalele orientate spre dreapta și spre stânga. Soluțiile lor apoase s-au dovedit a fi optic active. Rotația specifică a celor două soluții a fost aceeași în magnitudine, dar diferită în semn. Deoarece o rotație optică diferită a fost observată pentru soluții, Pasteur a concluzionat că această proprietate caracterizează molecule mai degrabă decât cristale și a sugerat că moleculele acestor substanțe sunt imagini oglindite unele de altele. Această presupunere a constituit baza stereochimiei, care studiază structura spațială a moleculelor și efectul acesteia asupra proprietăților chimice și fizice ale substanțelor.
Prima teorie stereochimică, explicând cauzele activității optice a substanțelor, a fost creată în 1874 simultan de doi oameni de știință - chimistul olandez J.Kh. Van-Goff și francezul J. Le Belle. Baza acestei teorii a fost ideea unui model tetraedric al unui atom de carbon, adică toate cele patru valențe ale atomului de carbon nu se află într-un singur plan, ci sunt direcționate spre colțurile tetraedrului.
Sa constatat că activitatea optică este cel mai adesea datorată prezenței unui atom de carbon asimetric în moleculă. și anume Atomul C, toate valențele sale, îndreptate către colțurile tetraedrului, sunt umplute cu atomi sau grupuri diferite de atomi (radicali sau substituenți). Asemenea atomi de C în chimie sunt desemnați *. De exemplu:
gliceraldehidă acid malic
Fenomenul activității optice se datorează prezenței izomerilor optici - substanțe care au aceeași ordine de legături de atomi în moleculă, dar aranjamentul lor spațial diferit. Izomerii optici asupra structurii spațiale sunt ambele imagini oglindite unele de altele, adică oglindă antipode sau enantiomeri. Enantiomerii aparțin unii altora ca mâna dreaptă și stângă. Toate constantele enantiomerilor, pe lângă rotația specifică (# 945;) sunt aceleași.
Două forme ale unei substanțe având o configurație în oglindă opusă, un fascicul de lumină polarizată este rotită în direcții opuse: (+) - la dreapta (-) - stânga la același unghi, menționat ca antipozi optici sau enantiomeri.
Ce fel de conformație spațială este considerată a fi dextrootatorie și care levorotatorie?
Modul condițional acceptat în prezent a fost propus inițial de către E. Fisher (1891), apoi modificat într-o oarecare măsură de MA. Rozanov (1906) și discutat în detaliu de Hudson (1949). Ca standard, se utilizează aldehidă glicerolică:
D (+) - glicerina L (-) - glicerol
Cu toate acestea, se pare că aparțin D (d) -sau L (l) - configurație de tip nu înseamnă întotdeauna că direcția de rotație este (+) sau la stânga (-) la stânga. Este posibil ca D să fie o conformație, dar să rotească planul razei polarizate spre stânga (-), sau L este conformația, dar se rotește spre dreapta (+). Prin urmare, alfabetic notația D (d) sau L (l) determinarea orientării spațiale a atomilor sau grupelor atomice în jurul asimetrice atomii C și semnele (+) - rotație în sens orar, (-) - rotație stânga.
Un amestec de forme (+) și (-) (și în majoritatea cazurilor un amestec de forme D și L) într-un raport de 1: 1 se numește un racemat sau un amestec racemic. Este optic inactiv (±). Dacă există mai multe atomi C asimetrici în compusul organic, numărul de izomeri optici este determinat de formula:
unde N este numărul de izomeri optici;
n este numărul de atomi C asimetrici.
Acid izomeric lactic
D (-) - acid lactic acid (+) - acid lactic
(Se formează în mușchii cu muncă intensă) (se formează atunci când laptele este acru)
Izomerismul acidului tartric
Acid mesozowic L (-) - tartric D (+) - tartric
În mezo-forme, o jumătate din moleculă are o configurație (+), o altă (-) configurație (de exemplu, în acidul mesoic). Ca urmare a "compensării interne" a semnului de rotație a mezo-formei, ele sunt optic inactive și, spre deosebire de racemații, nu pot fi împărțite în enantiomeri.
Valoarea izomerismului optic
Fiecare substanță optic, investigată în anumite condiții, rotește planul de polarizare cu un anumit unghi, valoarea ei fiind constantă și caracteristică pentru o anumită substanță, adică aceeași constantă ca punctul de topire, punctul de fierbere al substanței, densitatea etc. Constanta care caracterizeaza activitatea optica a unei substante este denumita rotatie specifica. Astfel, determinarea rotației specifice poate determina autenticitatea substanței.
Izomerismul optic are o semnificație biologică foarte mare. Enzimele care catalizează reacțiile biochimice din organismele vii posedă specificitate optică, adică acționează numai asupra anumitor izomeri optici (de exemplu, pe D-monozaharide, pe L-aminoacizi etc.). Enzimele nu acționează asupra antipodelor optice ale acestor substanțe, adică nu le implicați în metabolism. Acumulând în țesuturi, astfel de izomeri pot provoca procese patologice.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: