ACETONĂ (din acetum Latină - oțet) (2-propanonă dimetil) CH3 COCH3. greutate moleculară 58,079; un lichid incolor volatil cu miros caracteristic; punct de topire: 94,6 ° C, punct de fierbere: 56,1 ° C; d4 20 0,7920, nD 20 1,3588; 0,36 mPa * s (10 ° C), 0,30 mPa * s (30 ° C); 0,0237 N / m (20 ° C); tinde la 235,5 ° C, arată 4,75 MPa; 749.3 ° C p J / (kmol * K); H ° isp 29,1 kJ / mol (56,1 ° C) arde -1787kDzh H ° / mol N Mod ° - 216,5 kJ / mol ( gaz, 25 ° C) și - 248 kJ / mol (lichid). Se amestecă cu apă și solvenți organici, cum ar fi eter, metanol, etanol, esteri. ACETONUL are toate proprietățile chimice caracteristice alifaticelor. cetone. Formează cristalin. compus cu bisulfit de metal alcalin, cum ar fi NaHSO3 - (CH3) 2 C (OH) SO3 Na. Numai agenții oxidanți puternici, cum ar fi o soluție alcalină KMnO4 și acid cromic, ACETONĂ oxidat la acetic și acid formic și mai departe - la CO2 și apă. Catalitica redus la amalgame isopropanol Mg sau Zn, și Zn cu CH3COOH - la pinacol (CH3) 2 C (OH) C (OH) (CH3) 2. Atomii de hidrogen sunt ușor înlocuiți prin halogenare, nitrozare și altele asemenea. Acțiunea clorului și ACETONĂ alcaline convertite în cloroform, care interacționează cu acetonă pentru a forma hloretona (CH3) 2 C (OH) SCl3. folosit ca antiseptic. ACETONA oxidează alcoolii secundari în prezența alcoxidurilor Al la cetone (reacția Oppenauer):
Intră în condensarea aldolului pentru a forma alcoolul diacetonei (CH3) 2C (OH) CH2COCH3. precum și condensarea crotonic cu formarea de oxid de mesitil (CH3) 2 C = SNSOSN3, Forona (CH3) 2 C = -SNSOSN = C (CH3) 2, și mesitilen. În prezența. acizi minerali puternici Acetona alchilează fenol cu formarea de difenilolpropan (bisfenol ACETON) (HOC6H4) 2C (CH3) 2. adaugă un ion de cianură pentru a forma acetonă cianhidrină (CH3) 2C (OH) CN. În piroliza (700 ° C) de acetonă se formează ketene CH2-C-O și metan.
În industrie, ACETONEA este produsă în principal prin așa-numitul procedeu cumen simultan cu fenolul din benzen și propilenă prin izopropilbenzen (cumen) conform schemei:
Într-o serie de alte ind. metodele de sinteză ACETONE provin din izopropanol:
1. Oxidarea în faza de vapori (catalizator - Cu, Ag, Ni sau Pt metalic):
Un randament ridicat de ACETONE (aproximativ 90%) este obținut prin utilizarea Ag depus pe piatră ponce sau de plasă de argint.
2. Oxidarea autocatalitică în faza lichidă la 90-140 ° C și 0,2-0,3 MPa:
Randamentul ACETONE-ului este de 95% din valoarea teoretică, H2O2 87%.
3. Dehidrogenarea în faza de vapori în prezența ZnO precipitat pe piatră ponce:
Gradul de conversie a izopropanolului la ACETONE la 225 ° C este de 84% la 380 ° C - 98%, la 525 ° C - 100%. Randamentul acetonului este de aproximativ 90%.
Noul prom. o metodă pentru producerea ACETONĂ - oxidarea directă a propilenei în fază lichidă, în prezența unui mediu apos Pd sare PdCI2, Fe sau Cu, la 50-120 ° C și 5-10 MPa:
Randamentul acetonului este de 90%. O valoare reținută metoda ACETONĂ de producere fermentarea amidonului sub influența bacteriilor Bacyllus acetobutylicus, transformă amidonul în acetonă și butanol (așa numita fermentație acetonă). Există și alte modalități de a obține:
Balul vechi. metoda de obținere a distilatului uscat ACETONE (CH3COO) 2 Ca - valoare pierdută.
Pentru calități. Determinările ACETONE utilizează reacții colorate, de exemplu cu dinitrobenzen, Na nitroprusid (reactiv legal); pentru identificare - cristalină. derivați de A. de exemplu semicarbazonă (punct de topire 187 ° C). Cantitate, ACETONE este determinată de: 1) oximare:
HCI rezultat este titrat cu alcaline; 2) soluție de titrare KMnO4 într-un mediu alcalin (Acetona oxidat la CO2 și H2O). ACETONUL este un solvent utilizat pe scară largă pentru substanțele organice, în principal nitrați și acetați de celuloză; datorită toxicității relativ scăzute, este, de asemenea, utilizat în produsele alimentare și în produsele farmaceutice. industrie; ACETONĂ servește ca materie primă pentru sinteza de anhidridă acetică, cetenă, diaceton-alcool, oxizi, mesitil, metil izobutil cetonă, metil metacrilat, difenilolpropan, izoforona și multe altele. Conexiuni. Producția mondială ACETONE aprox. 3 milioane de tone pe an (1980).
Pentru ACETONE t. Vsp. -20 ° С, т. Самовоспл. 500 ° C; CPV 2,15-13,00%. Acetona, când este inhalată, se acumulează în organism. Deoarece este excretat din corp încet, cronic este posibil. otrăvire. MPC 200 mg / m3.
Enciclopedii chimice. Volumul 1 >> La lista articolelor
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: