Acasă | Despre noi | feedback-ul
Majoritatea compușilor organici pot fi considerați acizi, deoarece în moleculele lor există legături între atomii de hidrogen și atomii de C, O, N și S. Compușii organici sunt clasificați în locurile acide în acizi C-H, O-H, N-H, S-H.
Centrul acid este un element și atomul de hidrogen asociat cu acesta. Proprietățile acide ale compușilor organici sunt influențate de stabilitatea anionului format la eliberarea protonului H +. Următorii factori influențează stabilitatea anionului:
Acizii organici sunt electroliți slabi, iar procesul de disociere duce la stabilirea unui echilibru reversibil, caracterizat printr-o constantă de disociere (K).
Cu cât pKa este mai mică. cu atât este mai mare aciditatea lui Bronsted.
Stabilitatea anionului rezultat poate servi ca o caracteristică calitativă a proprietăților de aciditate. Stabilitatea anionului este determinată de caracterul distribuției încărcăturii negative a anionului și depinde
dintr-un număr de factori:
1) natura atomului din centrul acid (electronegativitatea și polarizabilitatea elementului);
2) natura radicalului organic legat de centrul acid (donarea de electroni sau donarea de electroni);
Electronegativitatea contează atunci când este comparată aciditatea compușilor având aceiași radicali și elemente ale centrului acid, care se referă la aceeași perioadă a sistemului periodic. Mendeleyev (adică, când practic nu
schimbările de polarizabilitate)
Polarizabilitatea unui atom caracterizează măsurarea deplasării (dispersării) electronilor de valență sub acțiunea unui câmp electric extern.
Componentele care elimină electronii promovează delocalizarea încărcării negative, stabilizează anionul și măresc aciditatea. Astfel, introducerea grupului OH în molecula de acid propanoic (pKa = 4,9) conduce la o creștere a acidității cu un ordin de mărime:
Substituenții donorilor electronici, dimpotrivă, împiedică delocalizarea încărcării negative și reduc aciditatea.
Solvenții au un efect semnificativ asupra stabilizării anionului (solvarea efectului). De regulă, ionii mai mici, cu un grad scăzut de delocalizare a încărcăturii, sunt mai bine hidratate.
Factori care afectează bazicitatea
1. Natura heteroatomului din centrul principal
Rezistența bazelor depinde de electronegativitatea heteroatomului din centrul principal. Cu cât eO mai mare a atomului, cu atât sunt mai slabe proprietățile de bază, astfel încât alcoolii și eterii sunt baze mai slabe în comparație cu aminele.
2. Structura radicalului asociat centrului principal.
Aminele alifatice prezintă proprietăți de bază mai pronunțate decât aminele aromatice, deoarece densitatea electronică din radicalul hidrocarbonat se schimbă în NH2. și cu cât densitatea electronului este mai mare la centrul principal, cu atât este mai bună H +. în aminele aromatice NH2 intră în conjugarea generală cu inelul benzenic și dă densitatea electronică inelului, astfel că H + este mai dificil de atașat, proprietățile de bază sunt mai slabe.
3. Influența substituenților. Substituenții donor de electroni sporesc proprietățile de bază, iar substituenții de eliberare de electroni reduc, de exemplu:
4-cloranilin anilină 4-nitroanilină
4. Efectul solventului
În mediul acvatic, un rol important îl joacă reducerea obstacolelor spațiale la hidratare, prin urmare aminele secundare sunt mai bine hidratate decât cele terțiare, care sunt dificil de accesat din punct de vedere spațial.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: