Denumirile sistematice ale cetonelor necomplicate sunt derivate din denumirile radicalilor (în ordinea măririi) cu adăugarea cuvântului cetonă. De exemplu:
CH3-CO-CH3-dimetil cetonă (acetonă);
CH3CH2CH2-CO-CH3-metilpropil cetonă.
Într-un caz mai general, numele cetonei este construit de numele hidrocarburii corespunzătoare și sufixul -on; numerotarea lanțului începe de la sfârșitul lanțului cel mai apropiat de grupul carbonil (nomenclatura de substituție IUPAC). exemple:
CH3-CO-CH3-propanonă (acetonă);
CH3CH2CH2-CO-CH3-pentanonă-2;
CH2 = CH-CH2-CO-CH3-penten-4-onă-2.
Izomerismul de aldehide și cetone.
Pentru aldehide și cetone, izomerismul structural este caracteristic.
izomerismul scheletului de carbon, pornind de la C4
Izomerismul interclass cu cetone, începând cu C3
oxizii ciclici (cu C2)
Alcooli și eteri nelimitați (cu C3)
Izomerismul cetonelor: scheletul carbonului (c C5)
pozițiile grupării carbonil (c5)
izomerismul interclass (similar cu aldehidele).
Structura grupării carbonil este C = 0.
Proprietățile aldehidelor și cetonei sunt determinate de structura grupării carbonil> C = O.
Atomii de carbon și oxigen din grupul carbonil sunt în starea de sp2-hibridizare. Carbonul cu orbitale sale sp2-hibrid formează legături 3s (una dintre ele este legătura C-O), care sunt situate într-un plan la un unghi de aproximativ 120 ° unul față de celălalt. Unul dintre cele trei sp 2-orbitale de oxigen participă la legătura C-O, celelalte două conțin perechi de electroni neparticipate. Legătura p este formată din electronii p ai atomilor de carbon și oxigen.
Conexiunea C = 0 este puternic polară. Momentul său dipol (2.6-2.8D) este mult mai mare decât cel al legăturii C-O în alcooli (0.70D). Electronii legăturii multiple C = O, în special electronii p mai mobili, sunt transferați la atomul de oxigen electronegativ, ceea ce duce la apariția unei încărcări negative parțiale asupra acestuia. Carbonil carbonul dobândește o încărcare parțială pozitivă.
Prin urmare, carbonul este atacat de reactivi nucleofili și oxigenul prin reactivi electrofili, incluzând H +.
În moleculele de aldehide și cetone, nu există atomi de hidrogen capabili să formeze legături de hidrogen. Prin urmare, punctele lor de fierbere sunt mai mici decât cele ale alcoolilor corespunzători. Metanol (formaldehidă) - gaz, aldehide C2-C5 și cetone C3-C4 - lichide, solide mai mari. Homologii inferiori sunt solubili în apă, datorită formării legăturilor de hidrogen între atomii de hidrogen ai moleculelor de apă și atomii de oxigen din carbonil. Pe măsură ce radicalul hidrocarbonat crește, solubilitatea în apă scade.
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: