Alcanii sunt hidrocarburi aciclice, seria lor omoloagă, formula generală, izomerismul, baza materiei prime. Particularitatea structurii moleculei alcanice (atomi de carbon primari, secundari, terțiari, energie, lungime, polaritate, polarizabilitate a legăturilor chimice).
Nomenclatorul alcanilor, caracteristic pentru proprietățile lor fizico-chimice și periculoase pentru foc.
Alchilii sunt reziduuri monovalente ale alcanilor. Conceptul de alchili, formarea numelor lor.
Proprietățile fizice ale hidrocarburilor finale.
Hidrocarburi aciclice saturate (limitative)
Cele mai simple compuși organici sunt substanțe ale căror molecule sunt construite numai din atomi de carbon și de hidrogen și care, prin urmare, sunt numite hidrocarburi.
Hidrocarburile sunt larg răspândite în natură și găsesc o aplicație practică foarte largă și diversă.
Semnificația hidrocarburilor constă, de asemenea, în faptul că toți ceilalți compuși organici care sunt mai complexe în compoziție sunt derivați ai acestor compuși simpli și pot fi derivați din aceste hidrocarburi prin înlocuirea atomilor de hidrogen din moleculele lor cu alți atomi sau grupări atomice. La rândul lor, toate celelalte substanțe pot fi transformate în hidrocarburi prin reacții chimice. Astfel, hidrocarburile servesc drept coloană vertebrală, baza tuturor celorlalte substanțe organice.
Hidrocarburile, în moleculele ale căror atomi de carbon formează lanțuri deschise, neînchise, sunt numite hidrocarburi aciclice sau hidrocarburi grase. Acestea sunt împărțite în două clase: hidrocarburi saturate (terminale) și hidrocarburi nesaturate (nesaturate).
Clasa de hidrocarburi saturate includ acele hidrocarburi, molecule din care atomii de carbon sunt conectate între ele prin legături simple (simple) și toate valentele atomi de carbon care nu sunt implicate în legătura lor reciprocă, legături de formă cu atomi de hidrogen. Deoarece aceste hidrocarburi sunt numai legături simple între atomii de carbon, acestea din urmă sunt conectate cu cel mai mare număr de atomi de hidrogen, deci hidrocarburile saturate mai bogate în hidrogen, în comparație cu alte clase de hidrocarburi. În ele, atomii de carbon sunt saturați până la limită cu hidrogen; astfel încât aceste hidrocarburi sunt numite saturate. Aceste denumiri sunt distribuite, după cum vom vedea mai jos, tuturor compușilor organici care sunt derivați ai hidrocarburilor finale.
Hidrocarburile saturate în condiții normale nu sunt foarte reactive și, prin urmare, au fost denumite și parafine (din latinele parum affinis - având o mică afinitate).
Homologia, izomerismul și nomenclatorul hidrocarburilor finale
Derivarea formulelor pentru structura celor mai simple hidrocarburi limitative.
Cea mai simplă hidrocarbură limitatoare este o hidrocarbură de metan, a cărei compoziție este exprimată prin formula CH4. Deoarece, potrivit teoriei structurii, cărbunul este patru valenți, este evident că patru atomi de hidrogen satură complet cele patru valențe ale atomului de carbon și structura moleculei de metan poate fi reprezentată prin următoarea formulă structurală:
În Fig. 7 (lectura 1.1) reprezintă un model al unei molecule de metan. Atomul de carbon (bila neagră) este situat în centrul tetraedrului, iar atomii de hidrogen (bilele albe) se află la vârfurile sale. În acest caz, unghiurile de valență (unghiurile dintre direcțiile de legătură) în metan sunt egale una cu cealaltă și sunt 109 ° 28 '. Este ușor de observat că formula structurală a metanului nu este altceva decât proiecția modelului său pe planul desenului.
Dacă un atom de hidrogen este luat dintr-o moleculă de metan CH4 într-un anumit fel, atunci se obține un reziduu de hidrocarburi (denumiți anterior și radicali) CH3-. așa-numitul metil, în care o valență de carbon nu este saturată. Astfel de reziduuri de hidrocarburi în multe transformări chimice ale substanțelor organice într-o formă nemodificată trec de la o moleculă la alta și, de regulă, nu există într-o formă liberă. În momentul formării, aceștia sunt conectați fie la alți atomi sau grupuri, fie unul la celălalt. În particular, atunci când două resturi de metil sunt conectate unul la celălalt, se formează hidrocarbură având compoziția C2H6, așa-numitul etan, urmat în complexitate după metan. Formula sa structurală este următoarea:
etan H-C2C-H
Este evident că formula structurală a etanului, precum și metanul, este proiecția modelului său pe plan.
Pentru conveniență, folosiți de obicei formule structurale simplificate, în care liniile care prezintă anumite conexiuni nu se scriu. În formulele simplificate de hidrocarburi, atomii de hidrogen sunt grupați la atomii de carbon. Structura etanului este exprimată în mod clar prin următoarea formulă structurală simplificată: CH3-CH3 sau CH3
În molecula de etan, ambii atomi de carbon sunt echivalenți din punct de vedere structural. Sunt echivalenți toți atomii de hidrogen. Prin urmare, atunci când luăm orice atomi de hidrogen din molecula de etan C2H6 a hidrogenului, se formează un etil monovalent C2H5 sau așa-numitul etil.
Dacă într-o moleculă de etan este înlocuit un atom de hidrogen cu un rest de metil sau, aceleași, pentru a conecta un rest de metil cu un radical etil, se formează o hidrocarbură cu compoziția C3H8, așa-numitul propan. Structura sa poate fi reprezentată prin următoarele formule structurale și simplificate:
H-C-C-C-H sau CH3-CH2-CH3
Odată cu îndepărtarea moleculei de propan C3H8 a unui singur atom de hidrogen, se formează un reziduu monovalent de propil din compoziția C3H7-.
Comparând formula propan structurală în care toți atomii de carbon sunt situate în planul modelului de desen al acestei hidrocarburi trebuie să acorde atenție faptului că, în realitate, are o anumită formă atomii moleculei și carbon pentru a forma un lanț, curbat în spațiu, la un anumit unghi; acest unghi este apropiat de unghiul normal de valență al atomului de carbon (109 ° 28).
Fenomenul de omologie. Serii omogene de metan
Din cele de mai sus menționat este evident că înlocuind moleculele de hidrocarburi într-un atom de hidrogen cu o grupare metil, de fiecare dată când se obține o hidrocarbură mai complexă, caracterizată prin compoziția din atomii de carbon și doi de hidrogen anterioare, adică, pe gruparea CH2. Dacă sunt poziționate în hidrocarburi obținute prin aceasta, în ordinea crescătoare a numărului de atomi de carbon, sau, echivalent, în ordinea crescătoare a greutăților moleculare ale acestora, ele formează următoarele serii: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, S5N12, S6N14, S7N16, S8N18, S9N20 și etc. Un calcul simplu sugerează că raportul dintre hidrogen la atomii de carbon în toate conexiunile din seria care formează aceeași și poate fi exprimată prin formula generală CnH2n + 2, unde n - numărul de atomi de carbon. Toate aceste substanțe precum metanul sunt saturate, hidrocarburi saturate.
O astfel de serie de compuși aranjate în ordinea crescătoare a numărului de atomi de carbon, în care fiecare membru ulterior al seriei, diferit de cea anterioară prin gruparea CH2, și compoziția fiecărui membru este caracterizat printr-un anumit atomi constant raportul menționat omologie apropiat și a substanțelor care formează omologii săi; grupa CH2 este numită diferența de compoziție omologică.
Membrii seriei omoloage au o structură chimică similară, pentru care este caracteristică o anumită generalitate de proprietăți fizice și chimice și, în același timp, proprietățile lor se schimbă treptat în serie pe măsură ce se schimbă compoziția cantitativă.
Serii omologice pot fi formate nu numai prin hidrocarburi, ci și prin compuși organici din alte clase. Existența unei astfel de serii de substanțe organice a fost numită fenomenul de omologie.
Descoperirea omologiei a jucat un rol important în dezvoltarea chimiei organice. A făcut posibilă extragerea dintr-un număr mare de compuși organici a unei anumite serii de substanțe, ceea ce a facilitat foarte mult studiul proprietăților lor. O explicație cuprinzătoare a omologiei a fost posibilă numai pe baza teoriei structurii chimice, conform căreia omologia este o consecință a capacității atomilor de carbon de a forma lanțuri de lungimi diferite. Dezvoltarea ideilor despre omologie a făcut posibilă prezicerea și descoperirea multor termeni necunoscuți anterior de serii omoloage. O serie omologă de hidrocarburi, în care cel mai simplu este metanul, se numește seria omologă de metan sau seria omoloagă de hidrocarburi saturate (saturate).
Izomerizarea hidrocarburilor saturate
Să ne întoarcem la derivarea formulelor pentru structura hidrocarburilor limitative mai complexe prin înlocuirea succesivă a unui atom de hidrogen într-o moleculă dintr-o hidrocarbură mai simplă cu un radical metil. Din etanul C2H6, poate fi derivată o hidrocarbură propanică din compoziția C3H8, care corespunde unui radical monovalent al propilului din compoziția C3H7-. Vom scrie din nou formula structurală simplificată a propanului, indicând în el atomii de carbon: CuH3-CbH2-CaH3. Din această formulă se poate observa că nu toți atomii de carbon din propan sunt aceiași în poziția lor în moleculă. Fiecare dintre cei doi atomi de carbon, desemnați prin litera a, a cheltuit numai o legătură de valență la fiecare conexiune cu un alt atom de carbon. Acești atomi de carbon sunt numiți atomi de carbon primari. Atomul de carbon, desemnat prin litera b, a cheltuit două legături de valență la legătura cu alți atomi de carbon și, prin urmare, este numit atomul secundar de carbon. Atomii de carbon primari fac parte din grupările metil, secundar - în grupul ¾CH2¾. care se numește gruparea metilenă. Atomii de carbon primari din molecula de propan sunt echivalenți unul cu celălalt, deoarece sunt legați de același atom de carbon secundar. În consecință, toți atomii de hidrogen asociați cu ambii atomi de carbon primari sunt echivalenți, dar diferă în funcție de atomii de hidrogen conectați la carbonul secundar.
Astfel, este evident că atunci când atomul de hidrogen este preluat din molecula de propan, se pot forma două resturi ale compoziției C3H7 3: una cu hidrogen prelevat din fiecare dintre atomii de carbon primari; se numește tăietură primară sau pur și simplu tăiat; a doua - cu îndepărtarea hidrogenului de la atomul de carbon secundar; se numește propil secundar sau izopropil:
CH3-CH2-CH2-CH3-CH-CH3
propil secundar propil (izopropil)
Prin substituirea unui atom de hidrogen din molecula de propan la reziduu metil sau, echivalent, la conectarea rest de propil cu C3H7 metil rest ¾ ¾ CH3 se formează următorul din seria hidrocarburilor Omologul C4H10 numit butan. Cu toate acestea, pe baza celor de mai sus, trebuie să se concluzioneze că pot exista două butane. Una este formată prin combinarea metilului cu restul de propil primar, formula structurală și formula simplificată este după cum urmează:
H-C-C-C-C-H butan (a) CH3-CH2-CH2-CH3
* Pentru restul trivalent, se adoptă denumirea "idine";
** Amilul trivial pentru restul de pentan este utilizat în mod obișnuit; strict conform regulilor din nomenclatură, acest rest trebuie numit - pentil. Numele izoamil (izopentil) și neopentil sunt adoptate pentru următoarele reziduuri primare de izopentan și neopentan: CH3
izoamil neopentil CH3
*** Denumirea nonan nu vine din limba greacă, ci din cifrele latine (nona - nouă).
Numele hidrocarburilor cu structură normală nu cauzează dificultăți. Problema nomenclatorului hidrocarburilor din izostructură este mult mai complicată. Într-adevăr, așa cum am văzut deja, există două pentani ai izostructurii, hexani - patru, heptani - opt, etc. Odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculă, numărul de izo-hidrocarburi crește brusc. Pentru a desemna hidrocarburile exprimate tocmai în structura lor, aplicați diferitele principii ale nomenclaturii lor sistematice. Cea mai convenabilă și răspândită nomenclatură internațională de înlocuire adoptată de regulile IUPAC. Nu sunt foarte numeroase hidrocarburi complexe de izostrie, conform vechii nomenclaturi raționale. Cu toate acestea, prin utilizarea acestuia din urmă, este imposibil să se numească hidrocarburi complexe.
Nomenclatura internațională de înlocuire
Prin substituția nomenclaturii ramificate hidrocarburi cu lanț sunt considerate ca derivați ai hidrocarburilor normale în catenă care atomii de hidrogen sunt substituiți cu radicali hidrocarbonați simpli, formând catene laterale. În formula hidrocarburii finale, care urmează a fi numită, se alege baza, adică cel mai lung lanț (principal) de atomi de carbon. Apoi, acești atomi sunt numerotați secvențial, începând de la capătul lanțului principal la care ramura laterală este mai aproape. Numerele compuse din titlu indică numărul de atomi de carbon, care radicalii sunt parte și apoi (cratima) numele acestor radicali, și în final hidrocarbură normală titlu având același număr de atomi de carbon, conținute în lanțul lor cel mai lung, adică baza acestei hidrocarburi. De exemplu, hexanii (1) și (2) din nomenclatura de substituție sunt numiți:
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
Dacă mai mulți radicali identici hidrocarbonați laterale, în numele (virgulă) scrie numerele tuturor atomilor de carbon în lanț, în care radicalii sunt identice, atunci cuvintele, folosind limba greacă indică numărul acestor radicali, iar apoi numele lor. Astfel, hexanii (3) și (4) se numesc:
CH3-CH-CH-CH3 (3) 1 2ï 3 4
ïï CH3-C-CH2-CH3 (4)
2,3-dimetilbutan CH3 2,2-dimetilbutan
Cel mai lung lanț de carbon este ales și numerotat astfel încât cele mai simple rămășițe să rămână în afara acestuia, iar numerele din titlu care indică poziția reziduului ar fi cele mai mici. Dacă la distanțe egale față de capetele lanțului există unul, iar pe celelalte două din aceleași resturi laterale, numerotarea începe din partea celor două resturi (din partea celei mai mari ramificări a lanțului). Și dacă în poziții egale de la capetele lanțului există diferite rămășițe laterale de complexitate, începutul numerotării este din partea celui mai simplu.
În denumirea generală a hidrocarburii, poziția, numărul și numele celor mai simple rămășițe sunt indicate mai întâi, apoi următoarea în complexitate, adică primul metil, apoi etil, propil, butii și alții asemenea. De exemplu, să dăm formula și numele unuia dintre decanii (C10H22) isostroeniya:
Dacă, după selectarea principalelor fragmentele de lanț pandantiv, la rândul lor, sunt ramificate, ele pot fi numite folosind denumirile adoptate pentru ei (izopropil, sec-butil, izobutil, terț-butil, amil, etc.). Pentru denumirea de reziduuri ramificate mai complexe care nu au stabilit nume triviale, ele aleg și numără cel mai lung lanț și îi dau numele reziduului normal corespunzător; la începutul lanțului și marcat cu numărul 1 ar trebui să fie carbon, cel care este conectat la lanțul principal al hidrocarburii complexe. De exemplu, pentru C5H11 -
1 2 3 4 1 2 3 1 2 3
-CH-CH2-CH2-CH3-CH-CH2-CH3-CH = CH-CH3
CH3CH2-CH3CH3CH3
1-metilbutil 1-etilpropil 1,2-dimetilpropil
În denumirea generală a unei hidrocarburi complexe, numele acestor reziduuri este paranteze; înainte de bracket pune o cifră care indică poziția acestui reziduu în circuitul principal. De exemplu:
1 2ï 3 4 5 6 7ï 8 9 10
CH3CH3CH3 6- (1,2-dimetilpropil) decan.
Conform nomenclaturii raționale, compușii sunt considerați ca derivați ai celui mai simplu membru dintr-o serie omologă dată; în special, hidrocarburile saturate sunt considerate derivate ale metanului, ale căror atomi de hidrogen sunt înlocuite cu reziduuri de hidrocarburi (numărul acestora nu poate, desigur, să depășească patru). În formula compusului care urmează a fi denumit, se ia ca bază un atom de carbon (de obicei unul în jurul căruia este grupat cel mai mare număr de reziduuri cele mai simple), luându-l drept carbonul moleculei de metan. Numele este compus din numele radicalilor conectați la acest atom de carbon și, în cele din urmă, au pus cuvântul metan. În acest caz, numărul radicalilor identici este notat cu cifrele grecești. Astfel, hexanii de mai sus din nomenclatura rațională sunt numiți după cum urmează. CH3
CH3 dimetilpropilmetan CH3 trimetiletilmetan
Tabelul 2 compară denumirile substitutive și raționale ale tuturor hexanilor izomerici (C6H14).
Proprietățile fizice ale hidrocarburilor saturate
Hidrocarburile saturate sunt substanțe incolore, practic insolubile în apă, cu o densitate mai mică de 1. În funcție de compoziție, acestea sunt substanțe gazoase, lichide sau solide. În acest caz, punctul de fierbere, punctul de topire și densitatea termenilor individuali din seriile omoloage cresc pe măsură ce crește numărul atomilor de carbon din molecule.
Metanul, etanul, propanul și butanul în condiții normale sunt gaze; aproape că nu au miros. Pentan și următoarele hidrocarburi (până la C16H14) - un lichid cu un miros caracteristic "benzină" și diverse volatilități descendente descrescând. Hidrocarburile saturate cu conținut ridicat de hidrocarburi sunt substanțe solide care nu prezintă miros. K. Shorlemmer a descoperit această dependență în schimbarea proprietăților, deoarece compoziția cantitativă din seria omologică de hidrocarburi a devenit mai complicată.
Punctele de fierbere și de topire a hidrocarburilor depind, de asemenea, de structura lor. Hidrocarburile normale se fierb mai mult decât hidrocarburile izostroenice. Pe de altă parte, cel mai mare punct de topire are izomerul a cărui lanț este cel mai ramificat.
Dependența proprietăților fizice ale hidrocarburilor izomere (pentani) asupra structurii.
Trimiteți-le prietenilor: