Izomerismul constituțional al compușilor ciclici ca factor de entropie a stabilității moleculare

1. Izomerismul constituțional al compușilor ciclici ca factor de entropie a stabilității moleculare.

În compușii ciclici, rotația în jurul legăturilor simple este limitată. De obicei, acest lucru duce la formarea anumitor conformații.







pentru că ciclurile cu șase membri au cea mai mare semnificație biologică, atunci vom lua în considerare aceste conformații pe exemplul lor.

inel plat cu șase atomi care nu poate fi din cauza stresului unghiular și torsională puternice care apar datorită devierii unghiului 109 egal cu 0 28 „(tensiune unghiulară) și poziția de ecranare sigma obligațiuni (stres de torsiune).

În ciclohexan apar mai puțin intensă de conformație neplană datorită rotației parțiale despre sigma-obligațiuni, printre care cele mai stabile - scaun conformație și baie:

În conformația "scaunului" nu există poziții umbrite, ceea ce explică energia mai mică și stabilitatea mai mare a conformației scaunului.

2. Legea II a termodinamicii. Modificări ale entropiei în timpul tranzițiilor de fază.

Legea II a termodinamicii: procesele spontane merg în direcția stabilirii unui echilibru între acele cantități care au determinat cursul acestui proces.

Acestea sunt procese spontane, ele se îndreaptă către stabilirea unei ordini mai mici (creșterea tulburărilor) în aranjamentul reciproc al particulelor.

O măsură a tulburării (sau ordonanței) este caracteristica termodinamică a stării sistemului-entropie (S).

În acest proces, entropia ar trebui să crească.

Numărul NA-Avogadro

ω este ordinea dispunerii de particule (presupusă)

Legea II a termodinamicii: cu cât sunt mai multe particule, cu atât mai multă tulburare, cu atât substanța este mai stabilă.

La tranzițiile de fază, adică trecerea de la substanța cristalină în lichid și din lichid în stare gazoasă, adică în stare mai puțin ordonată a creșterilor sistemului S și ΔS> 0.

Pentru tranziții în secvența inversă, ordonarea crește și ΔS<0.

3. Denumiți compusul în conformitate cu nomenclatorul internațional (MN) și determinați: în care din acești compuși densitatea electronică deasupra clemei este mai mare. Descrieți efectul substituenților (ED sau EA), indicați tipul și semnul efectelor electronice și arătați-le grafic:

4. Dovada aromaticii tiofenului. Realizați o reacție de alchilare pentru aceasta. Comparați reactivitatea tiofenului cu benzenul în reacțiile de substituție electrofilă.

1) S 1s 2 2s 2 p 6 3s 2 p 4 sp 2 hibridizare, perechea de electroni neparticipată participă la conjugare.

2) conjugarea πρ

3) 4 · 1 + 2 = 6 6 = 6 Regula Hückel este îndeplinită

π este un sistem redundant, electronegativitatea este mai mică decât cea a O și N, astfel se manifestă cuplarea mai puternică și proprietățile aromatice.

5. Comparați stabilitatea termodinamică a următorilor compuși. Care dintre acești compuși poate fi denumit aromat? Demonstrați pe baza criteriilor de aromatizare.







Al doilea compus este mai stabil din punct de vedere termodinamic.

Al doilea compus poate fi clasificat ca aromat. tiofen. Ceea ce am dovedit în cadrul misiunii anterioare.

1) S 1s 2 2s 2 p 6 3s 2 p 4 sp 2 hibridizare, perechea de electroni neparticipată participă la conjugare.

2) conjugarea πρ

3) 4 · 1 + 2 = 6 6 = 6 Regula Hückel este îndeplinită

π este un sistem redundant, electronegativitatea este mai mică decât cea a O și N, astfel se manifestă cuplarea mai puternică și proprietățile aromatice.

1. Izomerismul constituțional al compușilor ciclici ca factor de entropie a stabilității moleculare.

În compușii ciclici, rotația în jurul legăturilor simple este limitată. De obicei, acest lucru duce la formarea anumitor conformații.

pentru că ciclurile cu șase membri au cea mai mare semnificație biologică, atunci vom lua în considerare aceste conformații pe exemplul lor.

inel plat cu șase atomi care nu poate fi din cauza stresului unghiular și torsională puternice care apar datorită devierii unghiului 109 egal cu 0 28 „(tensiune unghiulară) și poziția de ecranare sigma obligațiuni (stres de torsiune).

În ciclohexan apar mai puțin intensă de conformație neplană datorită rotației parțiale despre sigma-obligațiuni, printre care cele mai stabile - scaun conformație și baie:

În conformația "scaunului" nu există poziții umbrite, ceea ce explică energia mai mică și stabilitatea mai mare a conformației scaunului.

2. Legea II a termodinamicii. Modificări ale entropiei în timpul tranzițiilor de fază.

Legea II a termodinamicii: procesele spontane merg în direcția stabilirii unui echilibru între acele cantități care au determinat cursul acestui proces.

Acestea sunt procese spontane, ele se îndreaptă către stabilirea unei ordini mai mici (creșterea tulburărilor) în aranjamentul reciproc al particulelor.

O măsură a tulburării (sau ordonanței) este caracteristica termodinamică a stării sistemului-entropie (S).

În acest proces, entropia ar trebui să crească.

Numărul NA-Avogadro

ω este ordinea dispunerii de particule (presupusă)

Legea II a termodinamicii: cu cât sunt mai multe particule, cu atât mai multă tulburare, cu atât substanța este mai stabilă.

La tranzițiile de fază, adică trecerea de la substanța cristalină în lichid și din lichid în stare gazoasă, adică în stare mai puțin ordonată a creșterilor sistemului S și ΔS> 0.

Pentru tranziții în secvența inversă, ordonarea crește și ΔS<0.

3. Denumiți compusul în conformitate cu nomenclatorul internațional (MN) și determinați: în care dintre acești compuși densitatea electronică deasupra clemei este mai mare. Descrieți efectul substituenților (ED sau EA), indicați tipul și semnul efectelor electronice și arătați-le grafic:

4. Dovada aromaticii tiofenului. Realizați o reacție de alchilare pentru aceasta. Comparați reactivitatea tiofenului cu benzenul în reacțiile de substituție electrofilă.

1) S 1s 2 2s 2 p 6 3s 2 p 4 sp 2 hibridizare, perechea de electroni neparticipată participă la conjugare.

2) conjugarea πρ

3) 4 · 1 + 2 = 6 6 = 6 Regula Hückel este îndeplinită

π este un sistem redundant, electronegativitatea este mai mică decât cea a O și N, astfel se manifestă cuplarea mai puternică și proprietățile aromatice.

5. Comparați stabilitatea termodinamică a următorilor compuși. Care dintre acești compuși poate fi denumit aromat? Demonstrați pe baza criteriilor de aromatizare.

Al doilea compus este mai stabil din punct de vedere termodinamic.

Al doilea compus poate fi clasificat ca aromat. tiofen. Ceea ce am dovedit în cadrul misiunii anterioare.

1) S 1s 2 2s 2 p 6 3s 2 p 4 sp 2 hibridizare, perechea de electroni neparticipată participă la conjugare.

2) conjugarea πρ

3) 4 · 1 + 2 = 6 6 = 6 Regula Hückel este îndeplinită

π este un sistem redundant, electronegativitatea este mai mică decât cea a O și N, astfel se manifestă cuplarea mai puternică și proprietățile aromatice.

Materiale conexe







Trimiteți-le prietenilor: