Compușii oxo sunt împărțiți în două grupuri:
1. Aldehidele sunt compuși care conțin o grupă aldehidică
De asemenea, li se poate da următoarea definiție: "Acestea sunt compuși care conțin o grupare carbonil legată la un atom de hidrogen și la un radical de hidrocarbură".
formula generală a aldehidelor.
2. Cetonele sunt compuși care conțin o grupare carbonil. asociate cu două
Grupul este, de asemenea, numit grup de cetone. Cetonele sunt compuși care conțin un grup de cetone:
Aldehidele și cetonele sunt:
Numerotarea începe în aldehide din grupul aldehidic. Numele de aldehide este dat cu un sufix la sfârșit.
Cetonele încep să se numeroteze de la sfârșitul la care grupul cetonic este mai aproape, numit cu un sufix - este la sfârșit.
Serii omoloage de aldehide:
Pentru aldehide, numai lanțul de carbon este izomerizat.
Pentru cetone, izomerismul este caracteristic:
1. Lanț de carbon.
2. Pozițiile grupului de cetone.
I. Oxidarea alcoolilor:
a) Oxidarea alcoolilor primari:
b) Oxidarea alcoolilor secundari:
II. Dehidrogenarea alcoolilor:
a) Alcooli primari:
b) Alcooli secundari:
Proprietățile chimice ale compușilor oxo sunt determinate de prezența unei grupări carbonil. Atomii de carbon și oxigen ai grupării carbonil sunt în stare de hibridizare sp2 și sunt legați prin # 61540; și legăturile π care constituie dubla legătură. Legatura π este formată ca urmare a suprapunerii orbitalilor pz non-hibrid ai ambilor atomi. Dintre cele șase electroni de valență ale atomului de oxigen, unul este folosit pentru educație # 61540; - conexiune, a doua - cu privire la formarea conexiunii π. Două perechi de electroni nepereche sunt situate în orbite hibride care se află în avion # 61540; - conexiuni. Gruparea carbonil și atomii conectați direct la ea sunt în același plan.
Structura dublei legături
Dintr-o comparație a caracteristicilor legăturii duble C = O compuși oxo și dubla C = C legătură alchenelor se poate observa că legătura C-O este mai scurt, iar energia este mai mare decât legătura C = C. Electronegativitatea ridicată a atomului de oxigen promovează polarizarea puternică a legăturii C = O. Atomul de carbon al grupării carbonil poartă o sarcină parțială pozitivă și este un centru electrofil.
№ 32.Aledegidy. Reacții de adiție nucleofilă (interacțiune cu cianuri metalice, alcooli, derivați de amoniac), oxidare, reducere.
Pentru reacțiile aldehide caracterizate prin mecanismul de adăugare nucleofilă sunt caracteristice
1. Interacțiunea cu cianura de sodiu:
2. Interacțiunea cu apa:
3. Interacțiunea cu alcoolii:
Poliacetalii sunt compuși care conțin o grupare hidroxil și alcoxi la un atom de carbon:
Acetalii sunt compuși care conțin două grupări alcoxi (-OR) la un atom de carbon: acetal
Interacțiunea cu aminele.
Interacțiunea compușilor oxo cu aminele primare se desfășoară conform mecanismului de scindare de adiție. În prima etapă a reacției, apare adăugarea nucleofilă a unei amine prin legătura dublă C = O a unei grupări carbonil. Aductul primar este un ion bipolar, care este stabilizat ca rezultat al transferului intramolecular al unui proton de la atomul de azot la atomul de oxigen, transformându-se în aminoalcool. Compușii care conțin grupuri de absorbție electronică cu un atom de carbon sunt instabile și tind să se stabilizeze. În acest caz, molecula de apă este separată de molecula aminoalcoolică (a doua etapă a reacției) și se formează o imină (baza Schiff).
Articole similare
Trimiteți-le prietenilor: