Indol - cristale incolore, cu un miros care amintește de naftalină. Este ușor de solubil în solvenți organici, apă caldă și amoniac lichid. Indolul a fost obținut inițial de Bayer în 1866 prin distilarea oxindolului peste praful de zinc. Principala sursă naturală de indol este gudronul de cărbune. Indolul se referă la compuși heteroaromatici. Indolul are proprietăți slabe ale acidului.
1) Ca un compus donor de electroni și o bază slabă, indolul reacționează cu diferiți reactivi electrofili. Spre deosebire de pirol în indol, centrul de reacție este de obicei atomul de carbon din poziția 3, care se datorează influenței inelului benzenic. În același timp, indolul este un acid slab NH și dă săruri. 2) Interacțiunea. cu aldehide conduce la formarea derivaților dinindolil, de exemplu:
3) Aminomethylation (p-TION Mannich) se desfășoară în condiții blânde la poziția 1, în conformitate cu stricte - poziția 3. Substituția în inelul benzenic (preim în pozițiile 4 și 6) este numai în medii acide, la o poziție zăvorâtă 3 ..
4) Indoalele sunt oxidate cu ușurință de oxigenul în aer și de mulți alți oxidanți. Reacțiile de oxidare sunt dificile și duc la descoperirea unui inel cu cinci membri. În prezența oxigenului în lumină, indolul poate fi oxidat la indoxil, care ulterior dă oxidare la un dimer și apoi la un colorant indigo.
Derivații de indol: triptofan și produsele sale de transformări metabolice: melatonină, serotonină.
Triptofan (2-amino-3- (3-indolil) - acid propionic), acid alfa-amino aromatic, posedă toate proprietățile indoli 3-substituiți: ușor oxidate, este instabil în mediu puternic acid (se prăbușește sub hidroliza acidă a proteinelor, astfel încât definiția ei hidroliză alcalină se efectuează. Triptofan oferă numeroase reacții de culoare (de exemplu, reacția. Adamkevicha). cristaline Triptofan-solid incolor, punct de topire = 283-285 grade, solubil în apă, puțin solubilă în etanol și este insolubilă în eter dietilic.
M
Hormonul Elatonin, implicat în reglarea ritmurilor circadiane ale organismului (fluctuații ciclice în activitatea diferitelor organe). Adesea este folosit de către sportivi pentru a netezi lipsa bioritmului prin îmbunătățirea somnului în timpul zborului mai multor fusuri orare.
Serotonina este o amină biogenică, care afectează funcțiile diferitelor organe și țesuturi atunci când interacționează cu receptori specifici. Acesta joacă un rol important în activitatea sistemului nervos central și periferic ca transmițător al impulsurilor nervoase.
Heteroauxina (acidul β-indolilacetic) este o substanță a grupului auxin, fitohormonul, stimulant al creșterii plantelor. O substanță chimică cu activitate fiziologică ridicată, formată în plante și care afectează procesele de creștere (hormon de creștere); unul dintre cele mai răspândite auxine. Pentru prima dată, chimistul olandez F. Kegle și colegii săi au fost izolați din cultura fungilor de mucegai și a altor microorganisme; mai târziu găsită în plantele superioare; este format din triptofanul aminoacid din frunze și apoi se deplasează la tulpini în creștere și rădăcini de plante, unde se oxidează și se transformă într-o stare activă.
Heteroauxina poate fi sintetizată sintetic prin reacția indolului și a acidului glicolic în prezența unei baze sub acțiunea unei temperaturi ridicate:
Fiind în natură:
Indolul se găsește în uleiurile esențiale de iasomie și citrice, face parte din gudronul de cărbune. Inelul de indol este un fragment de molecule de compuși naturali importanți (de exemplu, triptofan, serotonină, melatonină, bufotenină). De obicei fracția naftalină indol izolat din gudron de cărbune sau preparat prin dehidrogenarea o-etilanilină, urmată de ciclizarea produsului rezultat. Nucleul de indol face parte din alcaloizii indolici. Indol însuși - fixator de miros în parfumerie; derivatele acestora utilizate în fabricarea compușilor biologic activi (hormoni, halucinogenelor) și medicamente (de exemplu, indopana, indometacin).
Tryptofanul este o componentă a proteinelor alimentare. Cele mai multe sunt bogate în alimente triptofan, cum ar fi brânza, pește, carne, fasole, brânză, ciuperci, ovăz, curmale uscate, arahide, seminte de susan, nuci de pin, lapte, iaurt. Tryptofanul este prezent în cele mai multe proteine vegetale, mai ales că este bogat în soia. O cantitate foarte mică de triptofan se găsește în porumb, astfel încât hrănirea doar a porumbului duce la lipsa acestui aminoacid. Una dintre cele mai bune surse de triptofan este arahidele, cu nuci întregi și unt de arahide.
În plus față de stimularea întinderii celulelor vegetale, heteroauxina afectează multe alte procese. Sub acțiunea sa, diviziunea celulară este intensificată. Se știe că procesul de cădere a frunzelor este controlat de heteroauxin: înainte de a cădea, influxul său din frunză în pețiol este redus foarte mult. Tratamentul petiolului cu heteroauxin previne sedimentarea. Sunt deosebit de complexe mecanismele de reglare a proceselor de înflorire și fructare heteroauxin. Aceasta afectează sexul florii formate, creșterea și formarea tubului de polen.
Trimiteți-le prietenilor: